Hogweed.org Tietosanakirja, jota kuka tahansa voi kitkeä

Art. 0009 Rev. 1848 Vaara: fototoksinen

Furanokumariini

Hogweed.orgista, yhteisomaisuutena pidetystä tietosanakirjasta

Sisällys
  1. Rakenne
  2. Jättiputkessa
  3. Biosynteesi
  4. Fotokemia
  5. Lääketiede
  6. Ekologia ja evoluutio
  7. Katso myös
  8. Lähteet

Tämä artikkeli käsittelee kasviyhdisteiden luokkaa. Niiden aiheuttamasta palovammasta ks. Fytofotodermatiitti.

Furanokumariinit, eli furokumariinit, ovat kasviyhdisteiden luokka, joka koostuu kumariiniin sulautuneesta furaanirenkaasta. Ne ovat vaarattomia pimeässä. Ultraviolettivalossa ne sitoutuvat DNA:han, ja iholla, joka on koskettanut niitä, seurauksena on palovamma, fytofotodermatiitti. Ne ovat syy siihen, miksi jättiputki on vaarallinen.1

Furanokumariineja tuottaa pääasiassa neljä toisilleen sukua olematonta kasviheimoa: sarjakukkaiskasvit (Apiaceae), sitrusheimo (Rutaceae), palkokasvit (Fabaceae) ja viikunakasvit (Moraceae).2 Ainakin osa niistä keksi yhdisteet toisistaan riippumatta. Kasvit käyttävät niitä puolustukseksi hyönteisiä ja sieniä vastaan, ja hyönteiset ovat vastanneet omilla entsyymeillään, kanssaevoluutiossa syntyneessä asevarustelussa, jota on tutkittu puoli vuosisataa.3 Ihmiset ovat käyttäneet niitä noin 4 000 vuoden ajan ihotautien hoitoon auringonvalon avulla,4 ja kohtaavat niitä tietämättään greippimehussa, jossa ne häiritsevät yli 85 lääkkeen vaikutusta.5

Rakenne

Kuva 1 C₁₁H₆O₃ · psoraleeni · lineaarinen
Neljä ukonputkien furanokumariinia, piirretty merkeillä. Kaksi sidosta, jotka reagoivat DNA:n kanssa ultraviolettivalossa, on merkitty; kytke UVA päälle nähdäksesi ne. Psoraleeni ja sen metoksijohdannaiset ovat lineaarisia ja voivat sitoutua kahteen juosteeseen; angelisiini on taipunut ja sitoutuu yhteen.

Furanokumariinilla on kolme rengasta suorassa rivissä: bentseenirengas, pyronirengas (jotka yhdessä muodostavat kumariinin) ja viisijäseninen furaanirengas. Se, mihin furaani kiinnittyy, ratkaisee muodon.3

  • Lineaarisissa furanokumariineissa furaani on sulautunut kumariinin asemiin 6 ja 7, ja molekyyli on suora. Kantayhdiste on psoraleeni; sen tunnetuimmat johdannaiset ovat bergapteeni (5-metoksipsoraleeni, 5-MOP) ja ksantotoksiini (8-metoksipsoraleeni, 8-MOP, metoksaleeni).
  • Kulmikkaissa furanokumariineissa furaani on sulautunut asemiin 7 ja 8, ja molekyyli on taipunut. Kantayhdiste on angelisiini; sen johdannaisiin kuuluvat isobergapteeni, sphondiini ja pimpinelliini.

Käytössä on kaksi numerointijärjestelmää. Perinteisessä bergapteeni on 5-metoksipsoraleeni; sulautuneen rengasjärjestelmän systemaattisessa nimessä sama hiili on numero 4. Sekaannus on yleistä kirjallisuudessa.63 Arviot siitä, kuinka monta luonnollista furanokumariinia tunnetaan, vaihtelevat yli viidestäkymmenestä yli kahteensataan, laskijasta riippuen.72

Jättiputkien furanokumariinit
YhdisteLuokkaKaava
Psoraleeni
ficusin		lineaarinenC11H6O3
Bergapteeni
5-MOP, heraclin		lineaarinenC12H8O4
Ksantotoksiini
8-MOP, metoksaleeni		lineaarinenC12H8O4
Isopimpinelliini
5,8-dimetoksipsoraleeni		lineaarinenC13H10O5
Imperatoriini
ammidin		lineaarinenC16H14O4
Angelisiini
isopsoraleeni		kulmikasC11H6O3
Isobergapteeni
5-metoksiangelisiini		kulmikasC12H8O4
Sphondiini
6-metoksiangelisiini		kulmikasC12H8O4
Pimpinelliini
5,6-dimetoksiangelisiini		kulmikasC13H10O5

Jättiputkessa

Jokainen jättiputkilaji tuottaa molempia tyyppejä. Jo vuonna 1976 raportti viidestä jättiputken polttamasta ihmisestä kirkkaana päivänä totesi, että se ja 28 muuta Heracleum-lajia tuottavat lineaarisia furanokumariineja;1 suvun kokonaisuudessaan on sittemmin havaittu tuottavan niitä yli sadalta lajilta.8

Määrät ovat suuria. Heinäkuussa 2021 kerätyssä armenianjättiputkessa neljä furanokumariinia muodosti yhdessä 3,5–14,4 mg jokaista tuoreen kudoksen grammaa kohti, elimestä ja populaatiosta riippuen. Moskovan alueen kukat olivat runsaimpia, 7,5 mg ksantotoksiinia grammaa kohti, ja lisääntymiselimissä oli yleensä enemmän kuin lehdissä.8 Slovakian jättiputken lehdissä angelisiini nousi noin 5,7 mg:sta kuivamassan grammaa kohti huhtikuussa 10–12 mg:aan kesä- ja heinäkuussa.9 Aiempi jättiputkitutkimus havaitsi eniten hedelmässä, vähemmän lehdissä ja vähiten varressa.10 Kuuma sää nostaa annosta: kaksi päivää 35 °C:ssa lisäsi ksantotoksiinia armenianjättiputken lehdissä noin 80 prosenttia.11

Ukonputket rikkovat kemian sääntöä. Kulmikkaiden furanokumariinien pitkään ajateltiin olevan vähäisiä yhdisteitä, yleensä alle kymmenesosa kasvin kokonaismäärästä.3 Kummassakin jättiputkessa angelisiini on usein suurin yksittäinen komponentti: kaukasianjättiputken lehdissä, ja armenianjättiputken hedelmänkuorissa, joissa se on myös pääasiallinen aine, jolla siemen tukahduttaa muiden kasvien kasvua.912

Yhdisteet eivät odota vapautumistaan. Armenianjättiputkessa niitä esiintyy varren ja lehden elävissä karvoissa, ja kiteinä karvojen ja muiden solujen pinnalla, mistä kevyinkin kosketus poimii ne.13 Sukulaislajissa H. persicum, tutkittu nimellä H. laciniatum, vanhempien kasvien juuret olivat voimakkaan fototoksisia jopa jäätyneestä maasta joulukuussa kaivettuina.14

Pieni alkuperäinen H. sibiricum sitä vastoin sisältää vain jälkiä angelisiinista: siltä puuttuu toimiva kopio geenistä, joka vastaa kulmikkaan haaran ensimmäisestä vaiheesta.8

Biosynteesi

Kuva 2 Biosynteesi

Kaksi haaraa yhdestä esiasteesta. Se, mihin kohtaan umbelliferonia prenyyliryhmä kiinnittyy, ratkaisee, tuottaako kasvi lineaarisia vai kulmikkaita yhdisteitä.

Furanokumariinit rakentuvat aminohappo fenyylialaniinista umbelliferonin, yksinkertaisen kumariinin, kautta.3 Ratkaiseva vaihe on viisihiilisen prenyyliryhmän kiinnittyminen umbelliferoniin, jonka suorittavat plastidin prenyylitransferaasit. Hiileen 6 kiinnittyneenä se johtaa lineaarisiin yhdisteisiin; hiileen 8, kulmikkaisiin.1516

Lineaarisessa haarassa prenyloitu välituote sulkeutuu (+)-marmesiiniksi, josta psoraleenisyntaasi katkaisee sivuketjun yhdessä vaiheessa, vapauttaen sen asetonina.17 Psoraleeni hydroksyloidaan ja metyloidaan sitten bergapteeniksi ja ksantotoksiiniksi.18 Kulmikkaassa haarassa angelisiinisyntaasi muuttaa (+)-kolumbianetiinin angelisiiniksi samantyyppisellä reaktiolla.19 Jättiputkella tätä vaihetta seurattiin elävissä lehdissä.20 Entsyymejä, jotka tuottavat kulmikkaat johdannaiset sphondiinin ja pimpinelliinin, ei ollut eristetty vuoteen 2019 mennessä.7

Umbelliferonin jälkeen kasvi tarvitsee vain kolme entsyymiä psoraleenin tuottamiseen, mikä saattaa selittää, miksi reitti on kehittynyt useaan kertaan.2 Tuote on vaarallinen valmistajalleen: psoraleeni inaktivoi yhden kasvin omista entsyymeistä reitin alkuvaiheessa. Ruuta ja persilja, jotka tuottavat furanokumariineja, kantavat entsyymin versioita, jotka eivät lamaannu yhtä helposti.21

Armenianjättiputken genomi, sekvensoitu vuonna 2023, sisältää 55 106 geeniä, kasveille tyypillisen 25 000–35 000:n sijaan. Ylimäärä ei johdu koko genomin kahdentumisesta vaan yksittäisten geenien toistuvasta kahdentumisesta.22 Genomi kantaa ehdokasgeenejä furanokumariinireitin joka vaiheelle, useita niistä kahtena tai kolmena kopiona.8

Fotokemia

Kuva 3 Ristisilta

Miten lineaarinen furanokumariini muodostaa ristisillan DNA:han. Kulmikas pysähtyy toiseen paneeliin.

Furanokumariini ei tee pimeässä mitään. Litteänä se liukuu DNA:n pinottujen emäsparien väliin. Kun se absorboi ultravioletti-A:n fotonin, se reagoi viritetyn triplettitilansa kautta viereisen tymiinin kanssa, muodostaen nelijäsenisen renkaan yhden kaksoissidoksensa ja tymiinin vastaavan sidoksen välille.23 Reaktio on nopea: yhdellä yksityiskohtaisesti tutkitulla psoraleenilla se on valmis noin 50 mikrosekunnissa.24

Lineaarinen molekyyli, joka on sitoutunut furaanipäästään, voi absorboida toisen fotonin ja sitoutua pyronipäästään vastakkaisen juosteen tymiiniin, liittäen kierteen kaksi juostetta yhteen.2523 Tällaiset juosteidenväliset ristisillat estävät DNA:n kopioinnin. Suosituin kohta on tymiini, jota seuraa adeniini, 5′-TpA, ja vuorottelevien A:n ja T:n jaksot ovat kuumia pisteitä.2627

Kulmikkaat furanokumariinit sitoutuvat kerran ja pysähtyvät: niiden taipunut muoto ei salli toista sidosta, ja ne muodostavat vain monoaddukteja.28 Vaikutusvaltainen vuoden 1983 katsaus katsoi, etteivät kulmikkaat yhdisteet voisi sitoutua DNA:han lainkaan.3 Fotokemiallinen työ osoitti, että ne sitoutuvat, tosin vain kerran,28 ja samojen vuosien ihotestit vahvistivat, että angelisiini, sphondiini ja pimpinelliini ovat fototoksisia.29 Furanokumariinit tuottavat myös reaktiivista happea valossa, mikä vahingoittaa solukalvoja; kuinka paljon tämä vaikuttaa palovammaan, on kiistanalaista.3031

Merkitykselliset aallonpituudet sijaitsevat ultravioletti A:ssa. Ukonputken furanokumariineilla ihoreaktio huipentuu 330–335 nm:ssä, ultravioletti A:ssa.32 Vamma ilmaantuu 24–72 tunnin kuluttua, minkä jälkeen iho tummuu.33 Lajista H. persicum eristetyistä yhdisteistä bergapteeni oli fototoksisin.32

Lääketiede

Valokemoterapia

Yli 3 500 vuotta sitten parantajat Egyptissä ja Intiassa hoitivat ihon värinmenetyslaikkuja kasvien Ammi majus ja Psoralea corylifolia siemenillä, otettuina suun kautta ja seurattuina auringonvalolla.3435 Vuonna 1948 A. M. El Mofty Egyptissä raportoi hoitaneensa valkopälvi-ihoa puhdistetulla ksantotoksiinilla ja auringonvalolla.35 Vuonna 1974 Harvardin ryhmä antoi metoksaleenia suun kautta, minkä jälkeen pitkäaaltoista ultraviolettivaloa, vaikeaa psoriaasia sairastaville potilaille; 21 potilaalla tauti parani täysin. He kutsuivat menetelmää valokemoterapiaksi, ja siitä tuli tunnettu nimellä PUVA, psoraleeni plus UVA.36

PUVA:a käytettiin tuhansilla potilailla psoriaasiin, ihon lymfoomaan ja yli kuuteentoista muuhun ihotautiin, ja siitä syntyi ekstrakorporaalinen fotoferreesi, jossa verisoluja käsitellään kehon ulkopuolella.434

Syöpä

Vahinko, joka puhdistaa ihon, aiheuttaa myös syöpää. Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos luokittelee metoksaleenin yhdessä ultravioletti A:n kanssa ihmiselle karsinogeeniseksi (ryhmä 1); 5-metoksipsoraleeni on todennäköisesti karsinogeeninen (ryhmä 2A); angelisiini yhdessä UVA:n kanssa, joka ei muodosta ristisiltoja, ei ole luokiteltavissa (ryhmä 3).37 Amerikkalaisessa 1 380 psoriaasipotilaan kohortissa, joita hoidettiin ensi kertaa 1975–1976, neljäsosalle kehittyi ihon okasolusyöpiä, yhteensä 2 973, ja riski nousi jyrkästi hoitokertojen määrän mukana.38 Melanoomariski nousi noin viisitoista vuotta ensimmäisen hoidon jälkeen, erityisesti potilailla, jotka olivat saaneet 250 hoitoa tai enemmän.39

Greippi

Greippi-ilmiö löydettiin vahingossa. Vuonna 1989 alkoholia ja verenpainelääke felodipiinia käsittelevä tutkimus, jossa alkoholi annettiin greippimehussa, havaitsi veressä paljon enemmän felodipiinia kuin odotettiin.40 Greippimehun kanssa felodipiini saavutti veressä 284 prosenttia vedellä saavutetusta tasosta; appelsiinimehulla ei ollut vastaavaa vaikutusta.41

Syynä on kaksi greipin furanokumariinia, bergamottiini ja 6′,7′-dihydroksibergamottiini. Ne tuhoavat entsyymin CYP3A4 suoliston seinämässä, joka muuten hajottaisi osan jokaisesta annoksesta ennen kuin se saavuttaisi veren.4243 Entsyymiä ei kytketä pois päältä vaan tuhotaan; suoliston on tuotettava sitä uudelleen.44 Greippimehu, josta furanokumariinit oli poistettu, ei vaikuttanut felodipiiniin lainkaan.45 Yli 85 lääkkeen tiedetään tai odotetaan olevan vuorovaikutuksessa greipin kanssa.5

Ekologia ja evoluutio

Puolustus

Furanokumariinit suojaavat niitä tuottavia kasveja. Vuonna 1978 May Berenbaum osoitti, että ksantotoksiini oli myrkyllistä monenlaisia kasveja syövälle toukalle, ja vähemmän myrkyllistä ilman ultraviolettivaloa, kun taas sen esiaste umbelliferoni oli vaaratonta. Hän kutsui kasvin muutosta yhdestä toiseksi biosynteettiseksi paoksi.46 Yhdisteitä tuotetaan myös vastauksena sienihyökkäykseen, fytoaleksiineina.47 Puolustuksella on hintansa: villipalsternakassa indusoitu kemiallinen puolustus maksaa kasville yhteyttämistä ja kasvua.48

Asevarustelu

Erikoistuneet lajit kuroivat kiinni. Mustapapurikkoperhonen, sarjakukkaiskasvien perhonen, ei juuri vahingoitu ksantotoksiinista, mutta angelisiini heikentää sen kasvua ja hedelmällisyyttä. Berenbaum ja Paul Feeny esittivät vuonna 1981, että kulmikkaat yhdisteet, joita esiintyy vain muutamassa heimon kehittyneessä ryhmässä, olivat lisäaskel, eskalaatio kanssaevoluution asevarustelussa.49 Papurikkoperhosen entsyymi furanokumariinien hajottamiseen, CYP6B1, kytkeytyy päälle ksantotoksiinista sen ravinnossa,50 ja sen havaittiin myöhemmin hajottavan myös angelisiinia.51

Ukonputkilattakoi, joka syö vain palsternakkaa ja ukonputkia, ylläpitää myrkynpoistoentsyymejään jopa proteiinin puutteessa, kasvunsa kustannuksella.52 Villipalsternakassa vastustuskyky lattakoille on perinnöllistä, mutta geneettiset rajoitteet rajoittavat kasvin vastetta ja pitävät kaksi lajia siinä, mitä kirjoittajat kutsuivat evolutiiviseksi patti-tilanteeksi.53 Kun lattakoi saapui Pohjois-Amerikkaan 1800-luvulla, siellä ilman sitä kasvaneista palsternakoista tuli myrkyllisempiä.54 Lattakoi syö myös jättiputkea; Alankomaissa sillä kasvatetut koit olivat pienempiä kuin alkuperäisellä etelänukonputkella kasvatetut.55

Useita keksintöjä

Viikuna tuottaa furanokumariineja entsyymeillä, jotka eivät ole sukua sarjakukkaiskasvien entsyymeille. Sen ensimmäinen sitoutunut entsyymi kehittyi eri esi-isästä, ja sen marmesiinisyntaasi on sen oman sukulinjan tuore keksintö. Reitti on ilmeisesti hankittu itsenäisesti useaan kertaan.256 Sarjakukkaiskasvien heimon sisällä kulmikkaat yhdisteet näyttävät kehittyneen lineaaristen jälkeen.16

Katso myös

Footnotes

  1. Camm, E.; Buck, H. W. L.; Mitchell, J. C. (1976). “Phytophotodermatitis from Heracleum mantegazzianum”. Contact Dermatitis. 2 (2): 68–72. doi:10.1111/j.1600-0536.1976.tb02987.x. ↩ ↩2

  2. Munakata, R.; Kitajima, S.; Nuttens, A.; et al. (2020). “Convergent evolution of the UbiA prenyltransferase family underlies the independent acquisition of furanocoumarins in plants”. New Phytologist. 225 (5): 2166–2182. doi:10.1111/nph.16277. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  3. Berenbaum, M. (1983). “Coumarins and caterpillars: a case for coevolution”. Evolution. 37 (1): 163–179. doi:10.1111/j.1558-5646.1983.tb05524.x. ↩ ↩2 ↩3 ↩4 ↩5 ↩6

  4. Pathak, M. A.; Fitzpatrick, T. B. (1992). “The evolution of photochemotherapy with psoralens and UVA (PUVA): 2000 BC to 1992 AD”. Journal of Photochemistry and Photobiology B. 14 (1–2): 3–22. doi:10.1016/1011-1344(92)85080-E. ↩ ↩2

  5. Bailey, D. G.; Dresser, G.; Arnold, J. M. O. (2013). “Grapefruit–medication interactions: forbidden fruit or avoidable consequences?”. CMAJ. 185 (4): 309–316. doi:10.1503/cmaj.120951. ↩ ↩2

  6. PubChem. Compound records for psoralen (CID 6199), bergapten (CID 2355) and xanthotoxin (CID 4114). National Center for Biotechnology Information. Retrieved 26 September 2026. ↩

  7. Bruni, R.; Barreca, D.; Protti, M.; et al. (2019). “Botanical sources, chemistry, analysis, and biological activity of furanocoumarins of pharmaceutical interest”. Molecules. 24 (11): 2163. doi:10.3390/molecules24112163. ↩ ↩2

  8. Shtratnikova, V. Yu.; Bogdanov, V. P.; Schelkunov, M. I.; et al. (2025). “Furanocoumarins in two European species of Heracleum: transcriptomic and metabolomic study”. BMC Plant Biology. 25: 1091. doi:10.1186/s12870-025-07042-3. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  9. Gruľová, D.; Baranová, B.; Eliašová, A.; et al. (2024). “Does the invasive Heracleum mantegazzianum influence other species by allelopathy?”. Plants. 13 (10): 1333. doi:10.3390/plants13101333. ↩ ↩2

  10. Pira, E.; Romano, C.; Sulotto, F.; Pavan, I.; Monaco, E. (1989). “Heracleum mantegazzianum growth phases and furocoumarin content”. Contact Dermatitis. 21 (5): 300–303. doi:10.1111/j.1600-0536.1989.tb04747.x. ↩

  11. Rysiak, A.; Dresler, S.; Hanaka, A.; et al. (2021). “High temperature alters secondary metabolites and photosynthetic efficiency in Heracleum sosnowskyi”. International Journal of Molecular Sciences. 22 (9): 4756. doi:10.3390/ijms22094756. ↩

  12. Mishyna, M.; Laman, N.; Prokhorov, V.; Fujii, Y. (2015). “Angelicin as the principal allelochemical in Heracleum sosnowskyi fruit”. Natural Product Communications. 10 (5): 767–770. doi:10.1177/1934578X1501000517. ↩

  13. Weryszko-Chmielewska, E.; Chwil, M. (2017). “Localisation of furanocoumarins in the tissues and on the surface of shoots of Heracleum sosnowskyi”. Botany. 95 (11): 1057–1070. doi:10.1139/cjb-2017-0043. ↩

  14. Kavli, G.; Volden, G.; Midelfart, K.; Krokan, H.; Prytz, J. O.; Haugsbø, S. (1983). “In vivo and in vitro phototoxicity of different parts of Heracleum laciniatum”. Contact Dermatitis. 9 (4): 269–273. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04388.x. ↩

  15. Karamat, F.; Olry, A.; Munakata, R.; et al. (2014). “A coumarin-specific prenyltransferase catalyzes the crucial biosynthetic reaction for furanocoumarin formation in parsley”. The Plant Journal. 77 (4): 627–638. doi:10.1111/tpj.12409. ↩

  16. Munakata, R.; Olry, A.; Karamat, F.; et al. (2016). “Molecular evolution of parsnip (Pastinaca sativa) membrane-bound prenyltransferases for linear and/or angular furanocoumarin biosynthesis”. New Phytologist. 211 (1): 332–344. doi:10.1111/nph.13899. ↩ ↩2

  17. Larbat, R.; Kellner, S.; Specker, S.; et al. (2007). “Molecular cloning and functional characterization of psoralen synthase, the first committed monooxygenase of furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 282 (1): 542–554. doi:10.1074/jbc.M604762200. ↩

  18. Krieger, C.; Roselli, S.; Kellner-Thielmann, S.; et al. (2018). “The CYP71AZ P450 subfamily: a driving factor for the diversification of coumarin biosynthesis in apiaceous plants”. Frontiers in Plant Science. 9: 820. doi:10.3389/fpls.2018.00820. ↩

  19. Larbat, R.; Hehn, A.; Hans, J.; et al. (2009). “Isolation and functional characterization of CYP71AJ4 encoding for the first P450 monooxygenase of angular furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 284 (8): 4776–4785. doi:10.1074/jbc.M807351200. ↩

  20. Stanjek, V.; Boland, W. (1998). “Biosynthesis of angular furanocoumarins: mechanism and stereochemistry of the oxidative dealkylation of columbianetin to angelicin in Heracleum mantegazzianum (Apiaceae)”. Helvetica Chimica Acta. 81 (9): 1596–1607. doi:10.1002/(SICI)1522-2675(19980909)81:9<1596::AID-HLCA1596>3.0.CO;2-F. ↩

  21. Gravot, A.; Larbat, R.; Hehn, A.; et al. (2004). “Cinnamic acid 4-hydroxylase mechanism-based inactivation by psoralen derivatives: cloning and characterization of a C4H from a psoralen producing plant, Ruta graveolens, exhibiting low sensitivity to psoralen inactivation”. Archives of Biochemistry and Biophysics. 422 (1): 71–80. doi:10.1016/j.abb.2003.12.013. ↩

  22. Schelkunov, M. I.; Shtratnikova, V. Yu.; Klepikova, A. V.; et al. (2024). “The genome of the toxic invasive species Heracleum sosnowskyi carries an increased number of genes despite absence of recent whole-genome duplications”. The Plant Journal. 117 (2): 449–463. doi:10.1111/tpj.16500. ↩

  23. Diekmann, J.; Theves, I.; Thom, K. A.; Gilch, P. (2020). “Tracing the photoaddition of pharmaceutical psoralens to DNA”. Molecules. 25 (22): 5242. doi:10.3390/molecules25225242. ↩ ↩2

  24. Diekmann, J.; Gontcharov, J.; Fröbel, S.; et al. (2019). “The photoaddition of a psoralen to DNA proceeds via the triplet state”. Journal of the American Chemical Society. 141 (34): 13643–13653. doi:10.1021/jacs.9b06521. ↩

  25. Dall’Acqua, F.; Marciani, S.; Ciavatta, L.; Rodighiero, G. (1971). “Formation of inter-strand cross-linkings in the photoreactions between furocoumarins and DNA”. Zeitschrift für Naturforschung B. 26 (6): 561–569. doi:10.1515/znb-1971-0613. ↩

  26. Sage, E.; Moustacchi, E. (1987). “Sequence context effects on 8-methoxypsoralen photobinding to defined DNA fragments”. Biochemistry. 26 (12): 3307–3314. doi:10.1021/bi00386a010. ↩

  27. Boyer, V.; Moustacchi, E.; Sage, E. (1988). “Sequence specificity in photoreaction of various psoralen derivatives with DNA: role in biological activity”. Biochemistry. 27 (8): 3011–3018. doi:10.1021/bi00408a052. ↩

  28. Dall’Acqua, F.; Vedaldi, D.; Caffieri, S.; et al. (1984). “Chemical basis of the photosensitizing activity of angelicins”. National Cancer Institute Monographs. 66: 55–60. PMID 6531039. ↩ ↩2

  29. Kavli, G.; Midelfart, K.; Raa, J.; Volden, G. (1983). “Phototoxicity from furocoumarins (psoralens) of Heracleum laciniatum in a patient with vitiligo: action spectrum studies on bergapten, pimpinellin, angelicin and sphondin”. Contact Dermatitis. 9 (5): 364–366. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04429.x. ↩

  30. Pathak, M. A.; Joshi, P. C. (1984). “Production of active oxygen species (¹O₂ and O₂•⁻) by psoralens and ultraviolet radiation (320–400 nm)”. Biochimica et Biophysica Acta. 798 (1): 115–126. doi:10.1016/0304-4165(84)90018-7. ↩

  31. Sage, E.; Le Doan, T.; Boyer, V.; et al. (1989). “Oxidative DNA damage photo-induced by 3-carbethoxypsoralen and other furocoumarins”. Journal of Molecular Biology. 209 (2): 297–314. doi:10.1016/0022-2836(89)90278-7. ↩

  32. Kavli, G.; Raa, J.; Johnson, B. E.; Volden, G.; Haugsbø, S. (1983). “Furocoumarins of Heracleum laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies”. Contact Dermatitis. 9 (4): 257–262. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04386.x. ↩ ↩2

  33. Kavli, G.; Volden, G. (1984). “Phytophotodermatitis”. Photodermatology. 1 (2): 65–75. PMID 6397734. ↩

  34. Hönigsmann, H. (2013). “History of phototherapy in dermatology”. Photochemical & Photobiological Sciences. 12 (1): 16–21. doi:10.1039/c2pp25120e. ↩ ↩2

  35. Hamblin, M. R.; Abrahamse, H. (2020). “Oxygen-independent antimicrobial photoinactivation: type III photochemical mechanism?”. Antibiotics. 9 (2): 53. doi:10.3390/antibiotics9020053. ↩ ↩2

  36. Parrish, J. A.; Fitzpatrick, T. B.; Tanenbaum, L.; Pathak, M. A. (1974). “Photochemotherapy of psoriasis with oral methoxsalen and longwave ultraviolet light”. New England Journal of Medicine. 291 (23): 1207–1211. doi:10.1056/NEJM197412052912301. ↩

  37. International Agency for Research on Cancer. “Agents classified by the IARC Monographs”. Retrieved 26 September 2026. ↩

  38. Stern, R. S.; PUVA Follow-Up Study (2012). “The risk of squamous cell and basal cell cancer associated with psoralen and ultraviolet A therapy: a 30-year prospective study”. Journal of the American Academy of Dermatology. 66 (4): 553–562. doi:10.1016/j.jaad.2011.04.004. ↩

  39. Stern, R. S.; Nichols, K. T.; Väkevä, L. H. (1997). “Malignant melanoma in patients treated for psoriasis with methoxsalen (psoralen) and ultraviolet A radiation (PUVA)”. New England Journal of Medicine. 336 (15): 1041–1045. doi:10.1056/NEJM199704103361501. ↩

  40. Bailey, D. G.; Spence, J. D.; Edgar, B.; Bayliff, C. D.; Arnold, J. M. (1989). “Ethanol enhances the hemodynamic effects of felodipine”. Clinical and Investigative Medicine. 12 (6): 357–362. PMID 2612087. ↩

  41. Bailey, D. G.; Spence, J. D.; Munoz, C.; Arnold, J. M. O. (1991). “Interaction of citrus juices with felodipine and nifedipine”. The Lancet. 337 (8736): 268–269. doi:10.1016/0140-6736(91)90872-M. ↩

  42. He, K.; Iyer, K. R.; Hayes, R. N.; et al. (1998). “Inactivation of cytochrome P450 3A4 by bergamottin, a component of grapefruit juice”. Chemical Research in Toxicology. 11 (4): 252–259. doi:10.1021/tx970192k. ↩

  43. Schmiedlin-Ren, P.; Edwards, D. J.; Fitzsimmons, M. E.; et al. (1997). “Mechanisms of enhanced oral availability of CYP3A4 substrates by grapefruit constituents”. Drug Metabolism and Disposition. 25 (11): 1228–1233. PMID 9351897. ↩

  44. Lown, K. S.; Bailey, D. G.; Fontana, R. J.; et al. (1997). “Grapefruit juice increases felodipine oral availability in humans by decreasing intestinal CYP3A protein expression”. Journal of Clinical Investigation. 99 (10): 2545–2553. doi:10.1172/JCI119439. ↩

  45. Paine, M. F.; Widmer, W. W.; Hart, H. L.; et al. (2006). “A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice–felodipine interaction”. American Journal of Clinical Nutrition. 83 (5): 1097–1105. doi:10.1093/ajcn/83.5.1097. ↩

  46. Berenbaum, M. (1978). “Toxicity of a furanocoumarin to armyworms: a case of biosynthetic escape from insect herbivores”. Science. 201 (4355): 532–534. doi:10.1126/science.201.4355.532. ↩

  47. Tietjen, K. G.; Hunkler, D.; Matern, U. (1983). “Differential response of cultured parsley cells to elicitors from two non-pathogenic strains of fungi. 1. Identification of induced products as coumarin derivatives”. European Journal of Biochemistry. 131 (2): 401–407. doi:10.1111/j.1432-1033.1983.tb07277.x. ↩

  48. Zangerl, A. R.; Arntz, A. M.; Berenbaum, M. R. (1997). “Physiological price of an induced chemical defense: photosynthesis, respiration, biosynthesis, and growth”. Oecologia. 109 (3): 433–441. doi:10.1007/s004420050103. ↩

  49. Berenbaum, M.; Feeny, P. (1981). “Toxicity of angular furanocoumarins to swallowtail butterflies: escalation in a coevolutionary arms race?”. Science. 212 (4497): 927–929. doi:10.1126/science.212.4497.927. ↩

  50. Cohen, M. B.; Schuler, M. A.; Berenbaum, M. R. (1992). “A host-inducible cytochrome P-450 from a host-specific caterpillar: molecular cloning and evolution”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 89 (22): 10920–10924. doi:10.1073/pnas.89.22.10920. ↩

  51. Wen, Z.; Pan, L.; Berenbaum, M. R.; Schuler, M. A. (2003). “Metabolism of linear and angular furanocoumarins by Papilio polyxenes CYP6B1 co-expressed with NADPH cytochrome P450 reductase”. Insect Biochemistry and Molecular Biology. 33 (9): 937–947. doi:10.1016/S0965-1748(03)00100-0. ↩

  52. Berenbaum, M. R.; Zangerl, A. R. (1994). “Costs of inducible defense: protein limitation, growth, and detoxification in parsnip webworms”. Ecology. 75 (8): 2311–2317. doi:10.2307/1940886. ↩

  53. Berenbaum, M. R.; Zangerl, A. R.; Nitao, J. K. (1986). “Constraints on chemical coevolution: wild parsnips and the parsnip webworm”. Evolution. 40 (6): 1215–1228. doi:10.1111/j.1558-5646.1986.tb05746.x. ↩

  54. Zangerl, A. R.; Berenbaum, M. R. (2005). “Increase in toxicity of an invasive weed after reassociation with its coevolved herbivore”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (43): 15529–15532. doi:10.1073/pnas.0507805102. ↩

  55. Harvey, J. A.; Ode, P. J.; Gols, R. (2020). “Population- and species-based variation of webworm–parasitoid interactions in hogweeds (Heracleum spp.) in the Netherlands”. Environmental Entomology. 49 (4): 924–930. doi:10.1093/ee/nvaa052. ↩

  56. Villard, C.; Munakata, R.; Kitajima, S.; et al. (2021). “A new P450 involved in the furanocoumarin pathway underlies a recent case of convergent evolution”. New Phytologist. 231 (5): 1923–1939. doi:10.1111/nph.17458. ↩

Tämä artikkeli on käännös englanninkielisestä artikkelista, versio 1848.

Luokat

Näytä sivun Furanokumariini lähdekoodi

Muokkaaminen on keskeytetty siemenkauden ajaksi. Voit tarkastella ja kopioida sivun lähdekoodia.

Muilla kielillä

Hogweed.org on yhteisomaisuutena 17 kielellä. Jokainen laitos on käännetty englanninkielisestä alkuperäisestä.

English Furanocoumarin
Deutsch Furocumarine
Français Furocoumarine
Español Furanocumarina
Italiano Furanocumarina
Português Furanocumarina
Polski Furanokumaryna
Nederlands Furanocoumarine
Română Furanocumarine
Ελληνικά Φουρανοκουμαρίνη
Čeština Furanokumarin
Svenska Furanokumarin
Magyar Furanokumarin
Dansk Furanocumarin
Suomi Furanokumariini
Norsk bokmål Furanokumarin
Русский Фурокумарины