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Art. 0009 Rév. 1848 Danger : phototoxique

Furocoumarine

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Sommaire
  1. Structure
  2. Chez la berce
  3. Biosynthèse
  4. Photochimie
  5. Médecine
  6. Écologie et évolution
  7. Voir aussi
  8. Références

Cet article traite de la classe de composés végétaux. Pour la brûlure qu’ils causent, voir Phytophotodermatose.

Les furocoumarines, ou furanocoumarines, sont une classe de composés végétaux formés d’un cycle furane fusionné à une coumarine. Elles sont inoffensives dans l’obscurité. Sous lumière ultraviolette, elles se lient à l’ADN, et dans la peau qui les a touchées, le résultat est une brûlure, la phytophotodermatose. Ce sont elles qui rendent la berce du Caucase dangereuse.1

Les furocoumarines sont fabriquées principalement par quatre familles végétales sans lien de parenté : les Apiacées, les Rutacées (agrumes), les Fabacées (légumineuses) et les Moracées (figuiers).2 Au moins certaines d’entre elles ont inventé ces composés indépendamment les unes des autres. Les plantes s’en servent comme défense contre les insectes et les champignons, et les insectes ont répliqué par des enzymes qui leur sont propres, dans une course aux armements coévolutive étudiée depuis un demi-siècle.3 Les hommes les utilisent depuis quelque 4 000 ans pour traiter des maladies de peau par la lumière du soleil,4 et les rencontrent sans le savoir dans le jus de pamplemousse, où elles interfèrent avec l’action de plus de 85 médicaments.5

Structure

Fig. 1 C₁₁H₆O₃ · psoralène · linéaire
Quatre furocoumarines des berces, dessinées en caractères. Les deux liaisons qui réagissent avec l’ADN sous lumière ultraviolette sont marquées ; activez UVA pour les voir. Le psoralène et ses dérivés méthoxylés sont linéaires et peuvent lier deux brins ; l’angélicine est coudée et n’en lie qu’un.

Une furocoumarine possède trois cycles alignés : un cycle benzénique, un cycle pyrone (formant ensemble la coumarine) et un cycle furane à cinq chaînons. Le point de fixation du furane détermine la forme.3

  • Dans les furocoumarines linéaires, le furane est fusionné aux positions 6 et 7 de la coumarine, et la molécule est droite. Le composé parent est le psoralène ; ses dérivés les plus connus sont le bergaptène (5-méthoxypsoralène, 5-MOP) et la xanthotoxine (8-méthoxypsoralène, 8-MOP, méthoxsalène).
  • Dans les furocoumarines angulaires, le furane est fusionné en 7 et 8, et la molécule est coudée. Le composé parent est l’angélicine ; ses dérivés incluent l’isobergaptène, la sphondine et la pimpinelline.

Deux systèmes de numérotation sont en usage. Dans le système traditionnel, le bergaptène est le 5-méthoxypsoralène ; dans le nom systématique du cycle fusionné, le même carbone porte le numéro 4. La confusion est générale dans la littérature.63 Les estimations du nombre de furocoumarines naturelles connues vont de plus de cinquante à plus de deux cents, selon qui compte.72

Furocoumarines des berces géantes
ComposéClasseFormule
Psoralène
ficusine		linéaireC11H6O3
Bergaptène
5-MOP, héracline		linéaireC12H8O4
Xanthotoxine
8-MOP, méthoxsalène		linéaireC12H8O4
Isopimpinelline
5,8-diméthoxypsoralène		linéaireC13H10O5
Impératorine
ammidine		linéaireC16H14O4
Angélicine
isopsoralène		angulaireC11H6O3
Isobergaptène
5-méthoxyangélicine		angulaireC12H8O4
Sphondine
6-méthoxyangélicine		angulaireC12H8O4
Pimpinelline
5,6-diméthoxyangélicine		angulaireC13H10O5

Chez la berce

Chaque berce géante fabrique les deux sortes. Dès 1976, un rapport sur cinq personnes brûlées par la berce du Caucase par une journée claire notait qu’elle et 28 autres espèces d’Heracleum produisent des furocoumarines linéaires ;1 le genre dans son ensemble en a depuis livré chez plus d’une centaine d’espèces.8

Les quantités sont importantes. Chez la berce de Sosnowsky récoltée en juillet 2021, quatre furocoumarines réunies représentaient entre 3,5 et 14,4 mg par gramme de tissu frais, selon l’organe et la population. Les fleurs de la région de Moscou étaient les plus riches, avec 7,5 mg de xanthotoxine par gramme, et les organes reproducteurs en contenaient généralement plus que les feuilles.8 Dans les feuilles de la berce du Caucase en Slovaquie, l’angélicine passait d’environ 5,7 mg par gramme de masse sèche en avril à 10-12 mg en juin et juillet.9 Une étude antérieure sur la berce du Caucase en trouva le plus dans le fruit, moins dans les feuilles et le moins dans la tige.10 Le temps chaud augmente la dose : deux jours à 35 °C ont accru la xanthotoxine des feuilles de la berce de Sosnowsky d’environ 80 %.11

Les berces géantes contredisent une règle de la chimie. Les furocoumarines angulaires furent longtemps considérées comme des composés mineurs, représentant généralement moins d’un dixième du total d’une plante.3 Chez les deux berces géantes, l’angélicine est souvent le composant unique le plus abondant : dans les feuilles de la berce du Caucase, et dans les enveloppes du fruit de la berce de Sosnowsky, où elle est aussi le principal agent par lequel la graine freine la croissance des autres plantes.912

Les composés n’attendent pas d’être libérés. Chez la berce de Sosnowsky, on les trouve dans les poils vivants de la tige et de la feuille, et sous forme de cristaux à la surface des poils et d’autres cellules, où le moindre contact les recueille.13 Chez la H. persicum apparentée, étudiée sous le nom de H. laciniatum, les racines des plantes âgées étaient fortement phototoxiques même déterrées d’un sol gelé en décembre.14

La petite espèce indigène H. sibiricum, en revanche, ne contient que des traces d’angélicine : il lui manque une copie fonctionnelle du gène de la première étape de la branche angulaire.8

Biosynthèse

Fig. 2 Biosynthèse

Deux branches à partir d’un seul précurseur. L’endroit où un groupe prényle se fixe sur l’ombelliférone décide si la plante fabrique des composés linéaires ou angulaires.

Les furocoumarines sont construites à partir de l’acide aminé phénylalanine en passant par l’ombelliférone, une coumarine simple.3 L’étape décisive est la fixation d’un groupe prényle à cinq carbones sur l’ombelliférone, réalisée par des prényltransférases du plaste. Fixé au carbone 6, il mène aux composés linéaires ; au carbone 8, aux composés angulaires.1516

Sur la branche linéaire, l’intermédiaire prénylé se referme en (+)-marmésine, dont la psoralène synthase détache la chaîne latérale en une seule étape, la libérant sous forme d’acétone.17 Le psoralène est ensuite hydroxylé et méthylé en bergaptène et en xanthotoxine.18 Sur la branche angulaire, l’angélicine synthase convertit la (+)-columbianétine en angélicine par le même type de réaction.19 Chez la berce du Caucase, cette étape a été suivie dans des feuilles vivantes.20 Les enzymes qui fabriquent les dérivés angulaires sphondine et pimpinelline n’avaient pas été isolées en 2019.7

Au-delà de l’ombelliférone, une plante n’a besoin que de trois enzymes pour fabriquer le psoralène, ce qui pourrait expliquer pourquoi la voie a évolué plusieurs fois.2 Le produit est dangereux pour celle qui le fabrique : le psoralène inactive l’une des propres enzymes de la plante, tôt dans la voie. La rue et le persil, qui fabriquent des furocoumarines, portent des versions de l’enzyme moins facilement désactivées.21

Le génome de la berce de Sosnowsky, séquencé en 2023, contient 55 106 gènes, contre les 25 000 à 35 000 habituels chez les plantes. Cet excès ne vient pas d’un doublement du génome entier mais de la duplication répétée de gènes individuels.22 Le génome porte des gènes candidats pour chaque étape de la voie des furocoumarines, plusieurs en deux ou trois copies.8

Photochimie

Fig. 3 Pontage

Comment une furocoumarine linéaire ponte l’ADN. Une furocoumarine angulaire s’arrête au deuxième panneau.

Une furocoumarine dans l’obscurité ne fait rien. Étant plate, elle se glisse entre les paires de bases empilées de l’ADN. Quand elle absorbe un photon d’ultraviolet A, elle réagit, via son état triplet excité, avec une thymine voisine, formant un cycle à quatre chaînons entre l’une de ses doubles liaisons et celle de la thymine.23 La réaction est rapide : chez un psoralène étudié en détail, elle s’achève en environ 50 microsecondes.24

Une molécule linéaire liée par son extrémité furane peut absorber un second photon et se lier par son extrémité pyrone à une thymine du brin opposé, unissant les deux brins de l’hélice.2523 De tels pontages inter-brins bloquent la copie de l’ADN. Le site favori est une thymine suivie d’une adénine, 5′-TpA, et les suites alternées de A et de T sont des points chauds.2627

Les furocoumarines angulaires se lient une fois et s’arrêtent : leur forme coudée ne permet pas une seconde liaison, et elles ne forment que des monoadduits.28 Une synthèse influente de 1983 soutenait que les composés angulaires ne pouvaient pas du tout se lier à l’ADN.3 Des travaux photochimiques ont montré qu’ils le font, ne serait-ce qu’une fois,28 et des tests cutanés des mêmes années ont confirmé que l’angélicine, la sphondine et la pimpinelline sont phototoxiques.29 Les furocoumarines produisent aussi de l’oxygène réactif sous la lumière, ce qui endommage les membranes ; la part de ce mécanisme dans la brûlure est contestée.3031

Les longueurs d’onde qui comptent se situent dans l’ultraviolet A. Pour les furocoumarines de la berce, la réaction cutanée culmine à 330-335 nm, dans l’ultraviolet A.32 La lésion apparaît 24 à 72 heures plus tard, suivie d’un assombrissement de la peau.33 Parmi les composés isolés de H. persicum, le bergaptène était le plus phototoxique.32

Médecine

Photochimiothérapie

Il y a plus de 3 500 ans, des soignants d’Égypte et d’Inde traitaient les plaques de peau dépigmentée avec des graines d’Ammi majus et de Psoralea corylifolia, prises par voie orale et suivies d’une exposition au soleil.3435 En 1948, A. M. El Mofty, en Égypte, rapporta avoir traité le vitiligo avec de la xanthotoxine purifiée et le soleil.35 En 1974, une équipe de Harvard administra du méthoxsalène par voie orale, suivi d’une lumière ultraviolette de grande longueur d’onde, à des patients atteints de psoriasis sévère ; chez 21 patients, la maladie disparut complètement. Ils appelèrent la méthode photochimiothérapie, connue sous le nom de PUVA, psoralène plus UVA.36

La PUVA fut utilisée chez des milliers de patients contre le psoriasis, le lymphome cutané et plus de seize autres maladies de peau, et donna naissance à la photophérèse extracorporelle, où les cellules sanguines sont traitées hors du corps.434

Cancer

Le dommage qui purifie la peau cause aussi le cancer. Le méthoxsalène associé à l’ultraviolet A est classé par le Centre international de recherche sur le cancer comme cancérogène pour l’homme (groupe 1) ; le 5-méthoxypsoralène est probablement cancérogène (groupe 2A) ; l’angélicine associée aux UVA, qui ne forme aucun pontage, ne peut être classée (groupe 3).37 Dans une cohorte américaine de 1 380 patients atteints de psoriasis traités pour la première fois en 1975-76, un quart développa des carcinomes épidermoïdes de la peau, 2 973 au total, et le risque augmentait fortement avec le nombre de traitements.38 Le risque de mélanome augmentait environ quinze ans après le premier traitement, en particulier chez les patients ayant reçu 250 traitements ou plus.39

Pamplemousse

L’effet pamplemousse fut découvert par accident. En 1989, une étude sur l’alcool et le félodipine, un médicament contre l’hypertension, dans laquelle l’alcool était donné dans du jus de pamplemousse, trouva bien plus de félodipine dans le sang qu’attendu.40 Avec du jus de pamplemousse, le félodipine atteignait le sang à 284 % du niveau atteint avec de l’eau ; le jus d’orange n’avait aucun effet de ce genre.41

La cause en est deux furocoumarines du pamplemousse, la bergamottine et la 6′,7′-dihydroxybergamottine. Elles détruisent l’enzyme CYP3A4 dans la paroi de l’intestin, qui aurait sans cela dégradé une partie de chaque dose avant qu’elle n’atteigne le sang.4243 L’enzyme n’est pas désactivée mais détruite ; l’intestin doit la refabriquer.44 Un jus de pamplemousse dont les furocoumarines avaient été retirées n’affectait pas du tout le félodipine.45 Plus de 85 médicaments sont connus ou pressentis pour interagir avec le pamplemousse.5

Écologie et évolution

Défense

Les furocoumarines protègent les plantes qui les fabriquent. En 1978, May Berenbaum montra que la xanthotoxine était toxique pour une chenille se nourrissant de nombreuses sortes de plantes, et moins toxique sans lumière ultraviolette, tandis que son précurseur, l’ombelliférone, était inoffensif. Elle appela la conversion de l’un en l’autre par la plante évasion biosynthétique.46 Les composés sont aussi fabriqués en réponse à une attaque fongique, comme phytoalexines.47 La défense a un prix : chez le panais sauvage, une défense chimique induite coûte à la plante de la photosynthèse et de la croissance.48

Course aux armements

Les spécialistes ont rattrapé leur retard. Le machaon, un papillon de la famille des Apiacées, est à peine affecté par la xanthotoxine, mais l’angélicine réduit sa croissance et sa fécondité. Berenbaum et Paul Feeny proposèrent en 1981 que les composés angulaires, présents seulement chez quelques groupes évolués de la famille, constituaient une étape supplémentaire, une escalade dans une course aux armements coévolutive.49 L’enzyme du machaon pour dégrader les furocoumarines, CYP6B1, est déclenchée par la xanthotoxine dans sa nourriture,50 et s’est révélée par la suite dégrader aussi l’angélicine.51

La teigne du panais, qui ne se nourrit que du panais et des berces, maintient ses enzymes de détoxification même privée de protéines, au prix de sa croissance.52 Chez le panais sauvage, la résistance à la teigne est héréditaire, mais des contraintes génétiques limitent la réponse de la plante et maintiennent les deux dans ce que les auteurs ont appelé une impasse évolutive.53 Quand la teigne atteignit l’Amérique du Nord au dix-neuvième siècle, les panais qui s’y trouvaient, ayant grandi sans elle, devinrent plus toxiques.54 La teigne se nourrit aussi de la berce du Caucase ; aux Pays-Bas, des papillons élevés sur elle étaient plus petits que ceux élevés sur la berce commune indigène.55

Plusieurs inventions

Le figuier fabrique des furocoumarines avec des enzymes sans rapport avec celles des Apiacées. Sa première enzyme engagée dans la voie a évolué à partir d’un ancêtre différent, et sa marmésine synthase est une invention récente et propre à sa lignée. La voie, semble-t-il, a été acquise indépendamment à plusieurs reprises.256 Au sein des Apiacées, les composés angulaires paraissent avoir évolué après les linéaires.16

Voir aussi

Footnotes

  1. Camm, E.; Buck, H. W. L.; Mitchell, J. C. (1976). “Phytophotodermatitis from Heracleum mantegazzianum”. Contact Dermatitis. 2 (2): 68–72. doi:10.1111/j.1600-0536.1976.tb02987.x. ↩ ↩2

  2. Munakata, R.; Kitajima, S.; Nuttens, A.; et al. (2020). “Convergent evolution of the UbiA prenyltransferase family underlies the independent acquisition of furanocoumarins in plants”. New Phytologist. 225 (5): 2166–2182. doi:10.1111/nph.16277. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  3. Berenbaum, M. (1983). “Coumarins and caterpillars: a case for coevolution”. Evolution. 37 (1): 163–179. doi:10.1111/j.1558-5646.1983.tb05524.x. ↩ ↩2 ↩3 ↩4 ↩5 ↩6

  4. Pathak, M. A.; Fitzpatrick, T. B. (1992). “The evolution of photochemotherapy with psoralens and UVA (PUVA): 2000 BC to 1992 AD”. Journal of Photochemistry and Photobiology B. 14 (1–2): 3–22. doi:10.1016/1011-1344(92)85080-E. ↩ ↩2

  5. Bailey, D. G.; Dresser, G.; Arnold, J. M. O. (2013). “Grapefruit–medication interactions: forbidden fruit or avoidable consequences?”. CMAJ. 185 (4): 309–316. doi:10.1503/cmaj.120951. ↩ ↩2

  6. PubChem. Compound records for psoralen (CID 6199), bergapten (CID 2355) and xanthotoxin (CID 4114). National Center for Biotechnology Information. Retrieved 26 September 2026. ↩

  7. Bruni, R.; Barreca, D.; Protti, M.; et al. (2019). “Botanical sources, chemistry, analysis, and biological activity of furanocoumarins of pharmaceutical interest”. Molecules. 24 (11): 2163. doi:10.3390/molecules24112163. ↩ ↩2

  8. Shtratnikova, V. Yu.; Bogdanov, V. P.; Schelkunov, M. I.; et al. (2025). “Furanocoumarins in two European species of Heracleum: transcriptomic and metabolomic study”. BMC Plant Biology. 25: 1091. doi:10.1186/s12870-025-07042-3. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  9. Gruľová, D.; Baranová, B.; Eliašová, A.; et al. (2024). “Does the invasive Heracleum mantegazzianum influence other species by allelopathy?”. Plants. 13 (10): 1333. doi:10.3390/plants13101333. ↩ ↩2

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  12. Mishyna, M.; Laman, N.; Prokhorov, V.; Fujii, Y. (2015). “Angelicin as the principal allelochemical in Heracleum sosnowskyi fruit”. Natural Product Communications. 10 (5): 767–770. doi:10.1177/1934578X1501000517. ↩

  13. Weryszko-Chmielewska, E.; Chwil, M. (2017). “Localisation of furanocoumarins in the tissues and on the surface of shoots of Heracleum sosnowskyi”. Botany. 95 (11): 1057–1070. doi:10.1139/cjb-2017-0043. ↩

  14. Kavli, G.; Volden, G.; Midelfart, K.; Krokan, H.; Prytz, J. O.; Haugsbø, S. (1983). “In vivo and in vitro phototoxicity of different parts of Heracleum laciniatum”. Contact Dermatitis. 9 (4): 269–273. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04388.x. ↩

  15. Karamat, F.; Olry, A.; Munakata, R.; et al. (2014). “A coumarin-specific prenyltransferase catalyzes the crucial biosynthetic reaction for furanocoumarin formation in parsley”. The Plant Journal. 77 (4): 627–638. doi:10.1111/tpj.12409. ↩

  16. Munakata, R.; Olry, A.; Karamat, F.; et al. (2016). “Molecular evolution of parsnip (Pastinaca sativa) membrane-bound prenyltransferases for linear and/or angular furanocoumarin biosynthesis”. New Phytologist. 211 (1): 332–344. doi:10.1111/nph.13899. ↩ ↩2

  17. Larbat, R.; Kellner, S.; Specker, S.; et al. (2007). “Molecular cloning and functional characterization of psoralen synthase, the first committed monooxygenase of furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 282 (1): 542–554. doi:10.1074/jbc.M604762200. ↩

  18. Krieger, C.; Roselli, S.; Kellner-Thielmann, S.; et al. (2018). “The CYP71AZ P450 subfamily: a driving factor for the diversification of coumarin biosynthesis in apiaceous plants”. Frontiers in Plant Science. 9: 820. doi:10.3389/fpls.2018.00820. ↩

  19. Larbat, R.; Hehn, A.; Hans, J.; et al. (2009). “Isolation and functional characterization of CYP71AJ4 encoding for the first P450 monooxygenase of angular furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 284 (8): 4776–4785. doi:10.1074/jbc.M807351200. ↩

  20. Stanjek, V.; Boland, W. (1998). “Biosynthesis of angular furanocoumarins: mechanism and stereochemistry of the oxidative dealkylation of columbianetin to angelicin in Heracleum mantegazzianum (Apiaceae)”. Helvetica Chimica Acta. 81 (9): 1596–1607. doi:10.1002/(SICI)1522-2675(19980909)81:9<1596::AID-HLCA1596>3.0.CO;2-F. ↩

  21. Gravot, A.; Larbat, R.; Hehn, A.; et al. (2004). “Cinnamic acid 4-hydroxylase mechanism-based inactivation by psoralen derivatives: cloning and characterization of a C4H from a psoralen producing plant, Ruta graveolens, exhibiting low sensitivity to psoralen inactivation”. Archives of Biochemistry and Biophysics. 422 (1): 71–80. doi:10.1016/j.abb.2003.12.013. ↩

  22. Schelkunov, M. I.; Shtratnikova, V. Yu.; Klepikova, A. V.; et al. (2024). “The genome of the toxic invasive species Heracleum sosnowskyi carries an increased number of genes despite absence of recent whole-genome duplications”. The Plant Journal. 117 (2): 449–463. doi:10.1111/tpj.16500. ↩

  23. Diekmann, J.; Theves, I.; Thom, K. A.; Gilch, P. (2020). “Tracing the photoaddition of pharmaceutical psoralens to DNA”. Molecules. 25 (22): 5242. doi:10.3390/molecules25225242. ↩ ↩2

  24. Diekmann, J.; Gontcharov, J.; Fröbel, S.; et al. (2019). “The photoaddition of a psoralen to DNA proceeds via the triplet state”. Journal of the American Chemical Society. 141 (34): 13643–13653. doi:10.1021/jacs.9b06521. ↩

  25. Dall’Acqua, F.; Marciani, S.; Ciavatta, L.; Rodighiero, G. (1971). “Formation of inter-strand cross-linkings in the photoreactions between furocoumarins and DNA”. Zeitschrift für Naturforschung B. 26 (6): 561–569. doi:10.1515/znb-1971-0613. ↩

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  28. Dall’Acqua, F.; Vedaldi, D.; Caffieri, S.; et al. (1984). “Chemical basis of the photosensitizing activity of angelicins”. National Cancer Institute Monographs. 66: 55–60. PMID 6531039. ↩ ↩2

  29. Kavli, G.; Midelfart, K.; Raa, J.; Volden, G. (1983). “Phototoxicity from furocoumarins (psoralens) of Heracleum laciniatum in a patient with vitiligo: action spectrum studies on bergapten, pimpinellin, angelicin and sphondin”. Contact Dermatitis. 9 (5): 364–366. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04429.x. ↩

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  31. Sage, E.; Le Doan, T.; Boyer, V.; et al. (1989). “Oxidative DNA damage photo-induced by 3-carbethoxypsoralen and other furocoumarins”. Journal of Molecular Biology. 209 (2): 297–314. doi:10.1016/0022-2836(89)90278-7. ↩

  32. Kavli, G.; Raa, J.; Johnson, B. E.; Volden, G.; Haugsbø, S. (1983). “Furocoumarins of Heracleum laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies”. Contact Dermatitis. 9 (4): 257–262. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04386.x. ↩ ↩2

  33. Kavli, G.; Volden, G. (1984). “Phytophotodermatitis”. Photodermatology. 1 (2): 65–75. PMID 6397734. ↩

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Cet article est une traduction de l’article anglais, révision 1848.

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