Hogweed.org Enciclopedia pe care o poate plivi oricine

Art. 0009 Rev. 1848 Pericol: fototoxic

Furanocumarine

De pe Hogweed.org, enciclopedia deținută în comun

Cuprins
  1. Structură
  2. La brânca-ursului
  3. Biosinteză
  4. Fotochimie
  5. Medicină
  6. Ecologie și evoluție
  7. Vezi și
  8. Referințe

Acest articol este despre clasa de compuși vegetali. Pentru arsura pe care o provoacă, vezi Fitofotodermatită.

Furanocumarinele, sau furocumarinele, sunt o clasă de compuși vegetali alcătuiți dintr-un inel de furan fuzionat cu cumarina. Sunt inofensive pe întuneric. Sub lumină ultravioletă se leagă de ADN, iar în pielea care le-a atins rezultatul este o arsură, fitofotodermatita. Ele sunt motivul pentru care brânca-ursului uriașă e periculoasă.1

Furanocumarinele sunt produse mai ales de patru familii de plante fără legătură între ele: familia morcovului (Apiaceae), familia citricelor (Rutaceae), leguminoasele (Fabaceae) și smochinii (Moraceae).2 Cel puțin unele dintre ele au inventat compușii independent unele de altele. Plantele îi folosesc ca apărare împotriva insectelor și ciupercilor, iar insectele au răspuns cu propriile lor enzime, într-o cursă a înarmării coevolutive studiată de o jumătate de secol.3 Oamenii îi folosesc de vreo 4 000 de ani ca să trateze boli de piele cu lumina soarelui,4 și îi întâlnesc fără să știe în sucul de grepfrut, unde interferează cu acțiunea a peste 85 de medicamente.5

Structură

Fig. 1 C₁₁H₆O₃ · psoralen · liniar
Patru furanocumarine ale brâncilor-ursului, desenate în caractere. Cele două legături care reacționează cu ADN-ul sub lumină ultravioletă sunt marcate; activează UVA ca să le vezi. Psoralenul și derivații lui metoxi sunt liniari și pot lega două catene; angelicina e îndoită și leagă una singură.

O furanocumarină are trei inele într-un șir plat: un inel de benzen, un inel de pironă (care împreună formează cumarina) și un inel de furan cu cinci membri. Unde este atașat furanul decide forma.3

  • În furanocumarinele liniare, furanul este fuzionat la pozițiile 6 și 7 ale cumarinei, iar molecula e dreaptă. Compusul-părinte este psoralenul; derivații lui cei mai cunoscuți sunt bergaptenul (5-metoxipsoralen, 5-MOP) și xantotoxina (8-metoxipsoralen, 8-MOP, metoxsalen).
  • În furanocumarinele angulare, furanul este fuzionat la 7 și 8, iar molecula e îndoită. Compusul-părinte este angelicina; derivații ei includ izobergaptenul, sphondina și pimpinelina.

Sunt folosite două sisteme de numerotare. În cel tradițional, bergaptenul e 5-metoxipsoralen; în numele sistematic al sistemului de inele fuzionate, același carbon e numărul 4. Confuzia e generală în literatură.63 Estimările câte furanocumarine naturale sunt cunoscute variază de la peste cincizeci la peste două sute, în funcție de cine numără.72

Furanocumarinele brâncilor-ursului uriașe
CompusClasăFormulă
Psoralen
ficusin		liniarăC11H6O3
Bergapten
5-MOP, heraclin		liniarăC12H8O4
Xantotoxină
8-MOP, metoxsalen		liniarăC12H8O4
Izopimpinelină
5,8-dimetoxipsoralen		liniarăC13H10O5
Imperatorină
ammidin		liniarăC16H14O4
Angelicină
izopsoralen		angularăC11H6O3
Izobergapten
5-metoxiangelicină		angularăC12H8O4
Sphondin
6-metoxiangelicină		angularăC12H8O4
Pimpinelină
5,6-dimetoxiangelicină		angularăC13H10O5

La brânca-ursului

Fiecare brânca-ursului uriașă produce ambele tipuri. Încă din 1976, un raport despre cinci persoane arse de brânca-ursului uriașă într-o zi senină nota că ea, și alte 28 de specii de Heracleum, produc furanocumarine liniare;1 genul în ansamblu le-a produs de atunci din peste o sută de specii.8

Cantitățile sunt mari. La brânca-ursului lui Sosnowski culeasă în iulie 2021, patru furanocumarine împreună au totalizat între 3,5 și 14,4 mg în fiecare gram de țesut proaspăt, în funcție de organ și de populație. Florile din regiunea Moscovei au fost cele mai bogate, cu 7,5 mg de xantotoxină pe gram, iar organele reproductive au conținut în general mai mult decât frunzele.8 În frunzele brâncii-ursului uriașe din Slovacia, angelicina a crescut de la circa 5,7 mg pe gram de masă uscată în aprilie la 10–12 mg în iunie și iulie.9 Un studiu mai vechi al brâncii-ursului uriașe a găsit cea mai multă în fruct, mai puțină în frunze și cea mai puțină în tulpină.10 Vremea caldă ridică doza: două zile la 35 °C au crescut xantotoxina din frunzele brâncii-ursului lui Sosnowski cu circa 80%.11

Brâncile-ursului încalcă o regulă a chimiei. Furanocumarinele angulare au fost multă vreme considerate compuși minori, de obicei sub o zecime din totalul unei plante.3 La ambele brânci-ursului uriașe, angelicina e adesea cea mai mare componentă individuală: în frunzele brâncii-ursului uriașe, și în învelișurile fructului brâncii-ursului lui Sosnowski, unde e și agentul principal prin care sămânța suprimă creșterea altor plante.912

Compușii nu așteaptă să fie eliberați. La brânca-ursului lui Sosnowski se găsesc în perii vii ai tulpinii și frunzei, și ca cristale pe suprafața perilor și altor celule, de unde cel mai ușor contact îi ridică.13 La înrudita H. persicum, studiată sub numele H. laciniatum, rădăcinile plantelor mai bătrâne erau puternic fototoxice chiar și atunci când erau scoase din pământ înghețat în decembrie.14

Mica specie nativă H. sibiricum, în schimb, conține numai urme de angelicină: îi lipsește o copie funcțională a genei pentru primul pas al ramurii angulare.8

Biosinteză

Fig. 2 Biosinteză

Două ramuri dintr-un singur precursor. Unde este atașată o grupare prenil la umbeliferonă decide dacă planta produce compuși liniari sau angulari.

Furanocumarinele sunt construite din aminoacidul fenilalanină, pe calea umbeliferonei, o cumarină simplă.3 Pasul decisiv este atașarea unei grupări prenil cu cinci carboni la umbeliferonă, realizată de prenil-transferazele plastidei. Atașată la carbonul 6, ea duce la compușii liniari; la carbonul 8, la cei angulari.1516

Pe ramura liniară, intermediarul prenilat se închide în (+)-marmesin, din care psoralen sintaza taie catena laterală într-un singur pas, eliberând-o sub formă de acetonă.17 Psoralenul este apoi hidroxilat și metilat în bergapten și xantotoxină.18 Pe ramura angulară, angelicin sintaza convertește (+)-columbianetina în angelicină printr-o reacție de același tip.19 La brânca-ursului uriașă, acest pas a fost urmărit în frunze vii.20 Enzimele care produc derivații angulari sphondin și pimpinelină nu fuseseră izolate din 2019.7

Dincolo de umbeliferonă, o plantă are nevoie doar de trei enzime ca să facă psoralen, ceea ce ar putea explica de ce calea a evoluat de mai multe ori.2 Produsul e periculos pentru cel care-l face: psoralenul inactivează una dintre propriile enzime ale plantei, la începutul căii. Virnanțul și pătrunjelul, care produc furanocumarine, poartă versiuni ale enzimei mai greu de dezactivat.21

Genomul brâncii-ursului lui Sosnowski, secvențiat în 2023, conține 55 106 gene, față de cele 25 000–35 000 tipice plantelor. Excesul nu vine dintr-o dublare a întregului genom, ci din duplicarea repetată a unor gene individuale.22 Genomul poartă gene candidate pentru fiecare pas al căii furanocumarinelor, mai multe dintre ele în două sau trei copii.8

Fotochimie

Fig. 3 Legătură încrucișată

Cum o furanocumarină liniară leagă încrucișat ADN-ul. Una angulară se oprește la al doilea panou.

O furanocumarină pe întuneric nu face nimic. Fiind plată, alunecă între perechile de baze suprapuse ale ADN-ului. Când absoarbe un foton de ultraviolet A, reacționează, prin starea ei triplet excitată, cu o timină vecină, formând un inel cu patru membri între una dintre legăturile ei duble și cea a timinei.23 Reacția e rapidă: la un psoralen studiat în detaliu, se încheie în circa 50 de microsecunde.24

O moleculă liniară care s-a legat prin capătul ei de furan poate absorbi un al doilea foton și se poate lega prin capătul ei de pironă de o timină de pe catena opusă, unind cele două catene ale elicei.2523 Astfel de legături încrucișate între catene blochează copierea ADN-ului. Situl preferat este o timină urmată de o adenină, 5′-TpA, iar șirurile alternante de A și T sunt puncte fierbinți.2627

Furanocumarinele angulare se leagă o dată și se opresc: forma lor îndoită nu permite o a doua legătură, și formează numai monoadducte.28 O sinteză influentă din 1983 susținea că compușii angulari nu se pot lega deloc de ADN.3 Lucrări fotochimice au arătat că se leagă, chiar dacă o singură dată,28 iar teste cutanate din aceiași ani au confirmat că angelicina, sphondina și pimpinelina sunt fototoxice.29 Furanocumarinele produc și oxigen reactiv sub lumină, care deteriorează membranele; cât contribuie asta la arsură e disputat.3031

Lungimile de undă care contează se află în ultravioletul A. Pentru furanocumarinele brâncii-ursului, reacția pielii atinge vârful la 330–335 nm, în ultravioletul A.32 Leziunea apare la 24 până la 72 de ore mai târziu, urmată de închiderea la culoare a pielii.33 Dintre compușii izolați din H. persicum, bergaptenul a fost cel mai fototoxic.32

Medicină

Fotochimioterapie

Cu peste 3 500 de ani în urmă, vindecători din Egipt și India tratau petele de piele decolorată cu semințe de Ammi majus și Psoralea corylifolia, luate pe gură și urmate de lumina soarelui.3435 În 1948, A. M. El Mofty din Egipt a raportat tratarea vitiligoului cu xantotoxină purificată și lumina soarelui.35 În 1974, un grup de la Harvard a dat metoxsalen pe gură, urmat de lumină ultravioletă cu undă lungă, unor pacienți cu psoriazis sever; la 21 de pacienți, boala s-a vindecat complet. Ei au numit metoda fotochimioterapie, iar ea a devenit cunoscută drept PUVA, psoralen plus UVA.36

PUVA a fost folosită la mii de pacienți pentru psoriazis, limfom cutanat și peste șaisprezece alte boli de piele, și a dat naștere fotoferezei extracorporale, în care celulele sanguine sunt tratate în afara corpului.434

Cancer

Deteriorarea care curăță pielea provoacă și cancer. Metoxsalenul cu ultraviolet A este clasificat de Agenția Internațională pentru Cercetarea Cancerului drept cancerigen pentru oameni (Grupa 1); 5-metoxipsoralenul e probabil cancerigen (Grupa 2A); angelicina cu UVA, care nu formează legături încrucișate, nu poate fi clasificată (Grupa 3).37 Într-o cohortă americană de 1 380 de pacienți cu psoriazis, tratați prima dată în 1975–76, un sfert au dezvoltat carcinoame cu celule scuamoase ale pielii, 2 973 în total, iar riscul a crescut abrupt odată cu numărul de tratamente.38 Riscul de melanom a crescut la circa cincisprezece ani după primul tratament, mai ales la pacienții cu 250 de tratamente sau mai multe.39

Grepfrut

Efectul grepfrutului a fost descoperit din întâmplare. În 1989, un studiu despre alcool și felodipină, un medicament pentru tensiune arterială, care a dat alcoolul în suc de grepfrut, a găsit mult mai multă felodipină în sânge decât se aștepta.40 Cu suc de grepfrut, felodipina a ajuns în sânge la 284% din nivelul atins cu apă; sucul de portocale n-a avut un asemenea efect.41

Cauza sunt două furanocumarine ale grepfrutului, bergamotina și 6′,7′-dihidroxibergamotina. Ele distrug enzima CYP3A4 din peretele intestinului, care altfel ar descompune o parte din fiecare doză înainte să ajungă în sânge.4243 Enzima nu e oprită, ci distrusă; intestinul trebuie s-o refacă.44 Un suc de grepfrut din care furanocumarinele fuseseră îndepărtate n-a afectat deloc felodipina.45 Peste 85 de medicamente sunt cunoscute sau așteptate să interacționeze cu grepfrutul.5

Ecologie și evoluție

Apărare

Furanocumarinele protejează plantele care le fac. În 1978, May Berenbaum a arătat că xantotoxina era toxică pentru o omidă care se hrănește cu multe tipuri de plante, și mai puțin toxică fără lumină ultravioletă, în timp ce precursorul ei, umbeliferona, era inofensiv. Ea a numit conversia de către plantă a unuia în celălalt evadare biosintetică.46 Compușii se produc și ca răspuns la atacul fungic, ca fitoalexine.47 Apărarea are un preț: la păstârnacul sălbatic, o apărare chimică indusă costă planta fotosinteză și creștere.48

Cursa înarmării

Specialiștii au recuperat terenul. Coada-rândunicii-neagră, un fluture al familiei morcovului, e abia afectată de xantotoxină, dar angelicina îi reduce creșterea și fecunditatea. Berenbaum și Paul Feeny au propus în 1981 că compușii angulari, găsiți numai la câteva grupuri avansate ale familiei, erau un pas suplimentar, o escaladare într-o cursă a înarmării coevolutivă.49 Enzima fluturelui pentru descompunerea furanocumarinelor, CYP6B1, este activată de xantotoxina din hrana lui,50 și s-a descoperit mai târziu că descompune și angelicina.51

Molia Depressaria radiella, care se hrănește numai cu păstârnac și brânci-ursului, își menține enzimele de detoxifiere chiar și atunci când e lipsită de proteine, pe cheltuiala propriei creșteri.52 La păstârnacul sălbatic, rezistența la molie e moștenită, dar constrângeri genetice limitează răspunsul plantei și țin cele două specii în ceea ce autorii au numit un impas evolutiv.53 Când molia a ajuns în America de Nord în secolul al XIX-lea, păstârnacii de acolo, care crescuseră fără ea, au devenit mai toxici.54 Molia se hrănește și cu brânca-ursului uriașă; în Olanda, moliile crescute pe ea au fost mai mici decât cele crescute pe brânca-ursului nativă.55

Mai multe invenții

Smochinul produce furanocumarine cu enzime fără legătură cu cele ale familiei morcovului. Prima lui enzimă dedicată a evoluat dintr-un strămoș diferit, iar marmesin sintaza lui e o invenție recentă a propriei sale linii. Calea, se pare, a fost dobândită independent de mai multe ori.256 În cadrul familiei morcovului, compușii angulari par să fi evoluat după cei liniari.16

Vezi și

Footnotes

  1. Camm, E.; Buck, H. W. L.; Mitchell, J. C. (1976). “Phytophotodermatitis from Heracleum mantegazzianum”. Contact Dermatitis. 2 (2): 68–72. doi:10.1111/j.1600-0536.1976.tb02987.x. ↩ ↩2

  2. Munakata, R.; Kitajima, S.; Nuttens, A.; et al. (2020). “Convergent evolution of the UbiA prenyltransferase family underlies the independent acquisition of furanocoumarins in plants”. New Phytologist. 225 (5): 2166–2182. doi:10.1111/nph.16277. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  3. Berenbaum, M. (1983). “Coumarins and caterpillars: a case for coevolution”. Evolution. 37 (1): 163–179. doi:10.1111/j.1558-5646.1983.tb05524.x. ↩ ↩2 ↩3 ↩4 ↩5 ↩6

  4. Pathak, M. A.; Fitzpatrick, T. B. (1992). “The evolution of photochemotherapy with psoralens and UVA (PUVA): 2000 BC to 1992 AD”. Journal of Photochemistry and Photobiology B. 14 (1–2): 3–22. doi:10.1016/1011-1344(92)85080-E. ↩ ↩2

  5. Bailey, D. G.; Dresser, G.; Arnold, J. M. O. (2013). “Grapefruit–medication interactions: forbidden fruit or avoidable consequences?”. CMAJ. 185 (4): 309–316. doi:10.1503/cmaj.120951. ↩ ↩2

  6. PubChem. Compound records for psoralen (CID 6199), bergapten (CID 2355) and xanthotoxin (CID 4114). National Center for Biotechnology Information. Retrieved 26 September 2026. ↩

  7. Bruni, R.; Barreca, D.; Protti, M.; et al. (2019). “Botanical sources, chemistry, analysis, and biological activity of furanocoumarins of pharmaceutical interest”. Molecules. 24 (11): 2163. doi:10.3390/molecules24112163. ↩ ↩2

  8. Shtratnikova, V. Yu.; Bogdanov, V. P.; Schelkunov, M. I.; et al. (2025). “Furanocoumarins in two European species of Heracleum: transcriptomic and metabolomic study”. BMC Plant Biology. 25: 1091. doi:10.1186/s12870-025-07042-3. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  9. Gruľová, D.; Baranová, B.; Eliašová, A.; et al. (2024). “Does the invasive Heracleum mantegazzianum influence other species by allelopathy?”. Plants. 13 (10): 1333. doi:10.3390/plants13101333. ↩ ↩2

  10. Pira, E.; Romano, C.; Sulotto, F.; Pavan, I.; Monaco, E. (1989). “Heracleum mantegazzianum growth phases and furocoumarin content”. Contact Dermatitis. 21 (5): 300–303. doi:10.1111/j.1600-0536.1989.tb04747.x. ↩

  11. Rysiak, A.; Dresler, S.; Hanaka, A.; et al. (2021). “High temperature alters secondary metabolites and photosynthetic efficiency in Heracleum sosnowskyi”. International Journal of Molecular Sciences. 22 (9): 4756. doi:10.3390/ijms22094756. ↩

  12. Mishyna, M.; Laman, N.; Prokhorov, V.; Fujii, Y. (2015). “Angelicin as the principal allelochemical in Heracleum sosnowskyi fruit”. Natural Product Communications. 10 (5): 767–770. doi:10.1177/1934578X1501000517. ↩

  13. Weryszko-Chmielewska, E.; Chwil, M. (2017). “Localisation of furanocoumarins in the tissues and on the surface of shoots of Heracleum sosnowskyi”. Botany. 95 (11): 1057–1070. doi:10.1139/cjb-2017-0043. ↩

  14. Kavli, G.; Volden, G.; Midelfart, K.; Krokan, H.; Prytz, J. O.; Haugsbø, S. (1983). “In vivo and in vitro phototoxicity of different parts of Heracleum laciniatum”. Contact Dermatitis. 9 (4): 269–273. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04388.x. ↩

  15. Karamat, F.; Olry, A.; Munakata, R.; et al. (2014). “A coumarin-specific prenyltransferase catalyzes the crucial biosynthetic reaction for furanocoumarin formation in parsley”. The Plant Journal. 77 (4): 627–638. doi:10.1111/tpj.12409. ↩

  16. Munakata, R.; Olry, A.; Karamat, F.; et al. (2016). “Molecular evolution of parsnip (Pastinaca sativa) membrane-bound prenyltransferases for linear and/or angular furanocoumarin biosynthesis”. New Phytologist. 211 (1): 332–344. doi:10.1111/nph.13899. ↩ ↩2

  17. Larbat, R.; Kellner, S.; Specker, S.; et al. (2007). “Molecular cloning and functional characterization of psoralen synthase, the first committed monooxygenase of furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 282 (1): 542–554. doi:10.1074/jbc.M604762200. ↩

  18. Krieger, C.; Roselli, S.; Kellner-Thielmann, S.; et al. (2018). “The CYP71AZ P450 subfamily: a driving factor for the diversification of coumarin biosynthesis in apiaceous plants”. Frontiers in Plant Science. 9: 820. doi:10.3389/fpls.2018.00820. ↩

  19. Larbat, R.; Hehn, A.; Hans, J.; et al. (2009). “Isolation and functional characterization of CYP71AJ4 encoding for the first P450 monooxygenase of angular furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 284 (8): 4776–4785. doi:10.1074/jbc.M807351200. ↩

  20. Stanjek, V.; Boland, W. (1998). “Biosynthesis of angular furanocoumarins: mechanism and stereochemistry of the oxidative dealkylation of columbianetin to angelicin in Heracleum mantegazzianum (Apiaceae)”. Helvetica Chimica Acta. 81 (9): 1596–1607. doi:10.1002/(SICI)1522-2675(19980909)81:9<1596::AID-HLCA1596>3.0.CO;2-F. ↩

  21. Gravot, A.; Larbat, R.; Hehn, A.; et al. (2004). “Cinnamic acid 4-hydroxylase mechanism-based inactivation by psoralen derivatives: cloning and characterization of a C4H from a psoralen producing plant, Ruta graveolens, exhibiting low sensitivity to psoralen inactivation”. Archives of Biochemistry and Biophysics. 422 (1): 71–80. doi:10.1016/j.abb.2003.12.013. ↩

  22. Schelkunov, M. I.; Shtratnikova, V. Yu.; Klepikova, A. V.; et al. (2024). “The genome of the toxic invasive species Heracleum sosnowskyi carries an increased number of genes despite absence of recent whole-genome duplications”. The Plant Journal. 117 (2): 449–463. doi:10.1111/tpj.16500. ↩

  23. Diekmann, J.; Theves, I.; Thom, K. A.; Gilch, P. (2020). “Tracing the photoaddition of pharmaceutical psoralens to DNA”. Molecules. 25 (22): 5242. doi:10.3390/molecules25225242. ↩ ↩2

  24. Diekmann, J.; Gontcharov, J.; Fröbel, S.; et al. (2019). “The photoaddition of a psoralen to DNA proceeds via the triplet state”. Journal of the American Chemical Society. 141 (34): 13643–13653. doi:10.1021/jacs.9b06521. ↩

  25. Dall’Acqua, F.; Marciani, S.; Ciavatta, L.; Rodighiero, G. (1971). “Formation of inter-strand cross-linkings in the photoreactions between furocoumarins and DNA”. Zeitschrift für Naturforschung B. 26 (6): 561–569. doi:10.1515/znb-1971-0613. ↩

  26. Sage, E.; Moustacchi, E. (1987). “Sequence context effects on 8-methoxypsoralen photobinding to defined DNA fragments”. Biochemistry. 26 (12): 3307–3314. doi:10.1021/bi00386a010. ↩

  27. Boyer, V.; Moustacchi, E.; Sage, E. (1988). “Sequence specificity in photoreaction of various psoralen derivatives with DNA: role in biological activity”. Biochemistry. 27 (8): 3011–3018. doi:10.1021/bi00408a052. ↩

  28. Dall’Acqua, F.; Vedaldi, D.; Caffieri, S.; et al. (1984). “Chemical basis of the photosensitizing activity of angelicins”. National Cancer Institute Monographs. 66: 55–60. PMID 6531039. ↩ ↩2

  29. Kavli, G.; Midelfart, K.; Raa, J.; Volden, G. (1983). “Phototoxicity from furocoumarins (psoralens) of Heracleum laciniatum in a patient with vitiligo: action spectrum studies on bergapten, pimpinellin, angelicin and sphondin”. Contact Dermatitis. 9 (5): 364–366. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04429.x. ↩

  30. Pathak, M. A.; Joshi, P. C. (1984). “Production of active oxygen species (¹O₂ and O₂•⁻) by psoralens and ultraviolet radiation (320–400 nm)”. Biochimica et Biophysica Acta. 798 (1): 115–126. doi:10.1016/0304-4165(84)90018-7. ↩

  31. Sage, E.; Le Doan, T.; Boyer, V.; et al. (1989). “Oxidative DNA damage photo-induced by 3-carbethoxypsoralen and other furocoumarins”. Journal of Molecular Biology. 209 (2): 297–314. doi:10.1016/0022-2836(89)90278-7. ↩

  32. Kavli, G.; Raa, J.; Johnson, B. E.; Volden, G.; Haugsbø, S. (1983). “Furocoumarins of Heracleum laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies”. Contact Dermatitis. 9 (4): 257–262. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04386.x. ↩ ↩2

  33. Kavli, G.; Volden, G. (1984). “Phytophotodermatitis”. Photodermatology. 1 (2): 65–75. PMID 6397734. ↩

  34. Hönigsmann, H. (2013). “History of phototherapy in dermatology”. Photochemical & Photobiological Sciences. 12 (1): 16–21. doi:10.1039/c2pp25120e. ↩ ↩2

  35. Hamblin, M. R.; Abrahamse, H. (2020). “Oxygen-independent antimicrobial photoinactivation: type III photochemical mechanism?”. Antibiotics. 9 (2): 53. doi:10.3390/antibiotics9020053. ↩ ↩2

  36. Parrish, J. A.; Fitzpatrick, T. B.; Tanenbaum, L.; Pathak, M. A. (1974). “Photochemotherapy of psoriasis with oral methoxsalen and longwave ultraviolet light”. New England Journal of Medicine. 291 (23): 1207–1211. doi:10.1056/NEJM197412052912301. ↩

  37. International Agency for Research on Cancer. “Agents classified by the IARC Monographs”. Retrieved 26 September 2026. ↩

  38. Stern, R. S.; PUVA Follow-Up Study (2012). “The risk of squamous cell and basal cell cancer associated with psoralen and ultraviolet A therapy: a 30-year prospective study”. Journal of the American Academy of Dermatology. 66 (4): 553–562. doi:10.1016/j.jaad.2011.04.004. ↩

  39. Stern, R. S.; Nichols, K. T.; Väkevä, L. H. (1997). “Malignant melanoma in patients treated for psoriasis with methoxsalen (psoralen) and ultraviolet A radiation (PUVA)”. New England Journal of Medicine. 336 (15): 1041–1045. doi:10.1056/NEJM199704103361501. ↩

  40. Bailey, D. G.; Spence, J. D.; Edgar, B.; Bayliff, C. D.; Arnold, J. M. (1989). “Ethanol enhances the hemodynamic effects of felodipine”. Clinical and Investigative Medicine. 12 (6): 357–362. PMID 2612087. ↩

  41. Bailey, D. G.; Spence, J. D.; Munoz, C.; Arnold, J. M. O. (1991). “Interaction of citrus juices with felodipine and nifedipine”. The Lancet. 337 (8736): 268–269. doi:10.1016/0140-6736(91)90872-M. ↩

  42. He, K.; Iyer, K. R.; Hayes, R. N.; et al. (1998). “Inactivation of cytochrome P450 3A4 by bergamottin, a component of grapefruit juice”. Chemical Research in Toxicology. 11 (4): 252–259. doi:10.1021/tx970192k. ↩

  43. Schmiedlin-Ren, P.; Edwards, D. J.; Fitzsimmons, M. E.; et al. (1997). “Mechanisms of enhanced oral availability of CYP3A4 substrates by grapefruit constituents”. Drug Metabolism and Disposition. 25 (11): 1228–1233. PMID 9351897. ↩

  44. Lown, K. S.; Bailey, D. G.; Fontana, R. J.; et al. (1997). “Grapefruit juice increases felodipine oral availability in humans by decreasing intestinal CYP3A protein expression”. Journal of Clinical Investigation. 99 (10): 2545–2553. doi:10.1172/JCI119439. ↩

  45. Paine, M. F.; Widmer, W. W.; Hart, H. L.; et al. (2006). “A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice–felodipine interaction”. American Journal of Clinical Nutrition. 83 (5): 1097–1105. doi:10.1093/ajcn/83.5.1097. ↩

  46. Berenbaum, M. (1978). “Toxicity of a furanocoumarin to armyworms: a case of biosynthetic escape from insect herbivores”. Science. 201 (4355): 532–534. doi:10.1126/science.201.4355.532. ↩

  47. Tietjen, K. G.; Hunkler, D.; Matern, U. (1983). “Differential response of cultured parsley cells to elicitors from two non-pathogenic strains of fungi. 1. Identification of induced products as coumarin derivatives”. European Journal of Biochemistry. 131 (2): 401–407. doi:10.1111/j.1432-1033.1983.tb07277.x. ↩

  48. Zangerl, A. R.; Arntz, A. M.; Berenbaum, M. R. (1997). “Physiological price of an induced chemical defense: photosynthesis, respiration, biosynthesis, and growth”. Oecologia. 109 (3): 433–441. doi:10.1007/s004420050103. ↩

  49. Berenbaum, M.; Feeny, P. (1981). “Toxicity of angular furanocoumarins to swallowtail butterflies: escalation in a coevolutionary arms race?”. Science. 212 (4497): 927–929. doi:10.1126/science.212.4497.927. ↩

  50. Cohen, M. B.; Schuler, M. A.; Berenbaum, M. R. (1992). “A host-inducible cytochrome P-450 from a host-specific caterpillar: molecular cloning and evolution”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 89 (22): 10920–10924. doi:10.1073/pnas.89.22.10920. ↩

  51. Wen, Z.; Pan, L.; Berenbaum, M. R.; Schuler, M. A. (2003). “Metabolism of linear and angular furanocoumarins by Papilio polyxenes CYP6B1 co-expressed with NADPH cytochrome P450 reductase”. Insect Biochemistry and Molecular Biology. 33 (9): 937–947. doi:10.1016/S0965-1748(03)00100-0. ↩

  52. Berenbaum, M. R.; Zangerl, A. R. (1994). “Costs of inducible defense: protein limitation, growth, and detoxification in parsnip webworms”. Ecology. 75 (8): 2311–2317. doi:10.2307/1940886. ↩

  53. Berenbaum, M. R.; Zangerl, A. R.; Nitao, J. K. (1986). “Constraints on chemical coevolution: wild parsnips and the parsnip webworm”. Evolution. 40 (6): 1215–1228. doi:10.1111/j.1558-5646.1986.tb05746.x. ↩

  54. Zangerl, A. R.; Berenbaum, M. R. (2005). “Increase in toxicity of an invasive weed after reassociation with its coevolved herbivore”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (43): 15529–15532. doi:10.1073/pnas.0507805102. ↩

  55. Harvey, J. A.; Ode, P. J.; Gols, R. (2020). “Population- and species-based variation of webworm–parasitoid interactions in hogweeds (Heracleum spp.) in the Netherlands”. Environmental Entomology. 49 (4): 924–930. doi:10.1093/ee/nvaa052. ↩

  56. Villard, C.; Munakata, R.; Kitajima, S.; et al. (2021). “A new P450 involved in the furanocoumarin pathway underlies a recent case of convergent evolution”. New Phytologist. 231 (5): 1923–1939. doi:10.1111/nph.17458. ↩

Acest articol este o traducere a articolului în engleză, revizia 1848.

Categorii

Vezi sursa pentru Furanocumarine

Editarea este suspendată în timpul sezonului de răspândire a semințelor. Puteți vedea și copia sursa acestei pagini.

În alte limbi

Hogweed.org este deținută în comun în 17 limbi. Fiecare ediție este tradusă din cea în engleză.

English Furanocoumarin
Deutsch Furocumarine
Français Furocoumarine
Español Furanocumarina
Italiano Furanocumarina
Português Furanocumarina
Polski Furanokumaryna
Nederlands Furanocoumarine
Română Furanocumarine
Ελληνικά Φουρανοκουμαρίνη
Čeština Furanokumarin
Svenska Furanokumarin
Magyar Furanokumarin
Dansk Furanocumarin
Suomi Furanokumariini
Norsk bokmål Furanokumarin
Русский Фурокумарины