Hogweed.org Az enciklopédia, amelyet bárki gyomlálhat

Art. 0009 Rev. 1848 Veszély: fototoxikus

Furanokumarin

A Hogweed.org-ból, a köztulajdonban lévő enciklopédiából

Tartalom
  1. Felépítés
  2. A medvetalpban
  3. Bioszintézis
  4. Fotokémia
  5. Orvostudomány
  6. Ökológia és evolúció
  7. Lásd még
  8. Források

Ez a szócikk a növényi vegyületek osztályáról szól. Az általuk okozott égési sérülésről lásd Fitofotodermatitisz.

A furanokumarinok, vagy furokumarinok, olyan növényi vegyületek osztálya, amelyek egy furángyűrűből és egy azzal egybeépült kumarinból állnak. Sötétben ártalmatlanok. Ultraibolya fényben kötődnek a DNS-hez, és azon a bőrön, amely érintkezett velük, a végeredmény egy égési sérülés, a fitofotodermatitisz. Emiatt veszélyes a kaukázusi medvetalp.1

A furanokumarinokat elsősorban négy, egymással rokonságban nem álló növénycsalád állítja elő: a zellerfélék (Apiaceae), a citrusfélék (Rutaceae), a hüvelyesek (Fabaceae) és az eperfafélék (Moraceae).2 Legalábbis némelyikük egymástól függetlenül találta fel ezeket a vegyületeket. A növények rovarok és gombák elleni védekezésül használják őket, a rovarok pedig saját enzimeikkel válaszoltak, egy fél évszázada tanulmányozott koevolúciós fegyverkezési versenyben.3 Az emberek mintegy 4000 éve használják őket bőrbetegségek napfénnyel történő kezelésére,4 és tudtukon kívül a grapefruitlében is találkoznak velük, ahol több mint 85 gyógyszer hatásába szólnak bele.5

Felépítés

1. ábra C₁₁H₆O₃ · pszoralén · lineáris
A medvetalpak négy furanokumarinja, karakterekkel rajzolva. A két kötés, amely ultraibolya fényben reakcióba lép a DNS-sel, meg van jelölve; kapcsolja be az UVA-t, hogy lássa őket. A pszoralén és metoxi-származékai lineárisak, és két szálat is képesek megkötni; az angelicin meghajlott, és csak egyet köt.

Egy furanokumarinnak három gyűrűje van, egy sík sorban: egy benzolgyűrű, egy pirongyűrű (amelyek együtt alkotják a kumarint) és egy öttagú furángyűrű. Az alakot az dönti el, hogy a furán hova kapcsolódik.3

  • A lineáris furanokumarinokban a furán a kumarin 6-os és 7-es helyzetéhez kapcsolódik, és a molekula egyenes. Az alapvegyület a pszoralén; legismertebb származékai a bergaptén (5-metoxipszoralén, 5-MOP) és a xantotoxin (8-metoxipszoralén, 8-MOP, metoxszalén).
  • A szögletes furanokumarinokban a furán a 7-es és 8-as helyzethez kapcsolódik, és a molekula meghajlik. Az alapvegyület az angelicin; származékai közé tartozik az izobergaptén, a szfondin és a pimpinellin.

Két számozási rendszer van használatban. A hagyományos szerint a bergaptén 5-metoxipszoralén; az egybeépült gyűrűrendszer szisztematikus nevében ugyanez a szénatom a 4-es számot viseli. A zavar általános a szakirodalomban.63 A becslések szerint az ismert természetes furanokumarinok száma ötven fölöttől kétszáz fölöttiig terjed, attól függően, ki számolja.72

Az óriás medvetalpak furanokumarinjai
VegyületOsztályKéplet
Pszoralén
ficusin		lineárisC11H6O3
Bergaptén
5-MOP, heraklin		lineárisC12H8O4
Xantotoxin
8-MOP, metoxszalén		lineárisC12H8O4
Izopimpinellin
5,8-dimetoxipszoralén		lineárisC13H10O5
Imperatorin
ammidin		lineárisC16H14O4
Angelicin
izopszoralén		szögletesC11H6O3
Izobergaptén
5-metoxiangelicin		szögletesC12H8O4
Szfondin
6-metoxiangelicin		szögletesC12H8O4
Pimpinellin
5,6-dimetoxiangelicin		szögletesC13H10O5

A medvetalpban

Minden óriás medvetalp mindkét fajtát előállítja. Már 1976-ban, egy tiszta napon kaukázusi medvetalp által megégetett öt emberről szóló jelentés megjegyezte, hogy a növény és a Heracleum 28 további faja lineáris furanokumarinokat termel;1 a nemzetség egésze azóta több mint száz fajból mutatta ki őket.8

A mennyiségek nagyok. A 2021 júliusában gyűjtött Szosznovszkij-medvetalpban négy furanokumarin együttesen a friss szövet grammonként 3,5 és 14,4 mg között tett ki, a szervtől és a populációtól függően. A Moszkvai területről származó virágok voltak a leggazdagabbak, grammonként 7,5 mg xantotoxinnal, és a reproduktív szervek általában többet tartalmaztak, mint a levelek.8 A kaukázusi medvetalp szlovákiai leveleiben az angelicin mennyisége áprilisban mintegy 5,7 mg-ról grammonként (szárazanyagra vetítve) 10–12 mg-ra emelkedett júniusra és júliusra.9 A kaukázusi medvetalp egy korábbi vizsgálata a legtöbbet a termésben, kevesebbet a levelekben és a legkevesebbet a szárban találta.10 A meleg időjárás növeli a dózist: két nap 35 °C-on mintegy 80 százalékkal növelte a xantotoxin mennyiségét a Szosznovszkij-medvetalp leveleiben.11

A medvetalpak megszegik a kémia egyik szabályát. A szögletes furanokumarinokat sokáig másodlagos vegyületeknek tartották, amelyek általában a növény furanokumarin-tartalmának kevesebb mint egytizedét teszik ki.3 Mindkét óriás medvetalpban az angelicin gyakran a legnagyobb mennyiségben jelen lévő egyedi összetevő: a kaukázusi medvetalp leveleiben, és a Szosznovszkij-medvetalp termésének héjában, ahol egyúttal az a fő hatóanyag is, amellyel a mag elnyomja más növények növekedését.912

A vegyületek nem várnak arra, hogy felszabaduljanak. A Szosznovszkij-medvetalpban megtalálhatók a szár és a levél élő szőrszálaiban, valamint kristályok formájában a szőrszálak és más sejtek felszínén, ahonnan a legkönnyebb érintés is felveszi őket.13 A rokon H. persicum-ban, H. laciniatum néven vizsgálva, az idősebb növények gyökerei erősen fototoxikusak voltak még akkor is, ha fagyott földből ásták ki őket decemberben.14

A kis termetű, honos H. sibiricum ezzel szemben csak nyomokban tartalmaz angelicint: hiányzik belőle a szögletes ág első lépéséért felelős gén működő másolata.8

Bioszintézis

2. ábra Bioszintézis

Két ág egyetlen előanyagból. Hogy a prenilcsoport hova kapcsolódik az umbelliferonhoz, az dönti el, hogy a növény lineáris vagy szögletes vegyületeket állít-e elő.

A furanokumarinok a fenilalanin aminosavból épülnek fel, az umbelliferonon, egy egyszerű kumarinon keresztül.3 A döntő lépés egy öt szénatomos prenilcsoport hozzákapcsolása az umbelliferonhoz, amelyet a plasztisz prenil-transzferázai végeznek. A 6-os szénatomhoz kapcsolódva a lineáris vegyületekhez vezet; a 8-ashoz kapcsolódva a szögletesekhez.1516

A lineáris ágon a prenileződött köztitermék (+)-marmesinné záródik, amelyről a pszoralén-szintáz egyetlen lépésben lehasítja az oldalláncot, acetonként felszabadítva azt.17 A pszoralén ezután hidroxileződik és metileződik bergapténné és xantotoxinná.18 A szögletes ágon az angelicin-szintáz ugyanilyen típusú reakcióval alakítja a (+)-kolumbianetint angelicinné.19 A kaukázusi medvetalpban ezt a lépést élő levelekben is nyomon követték.20 A szögletes származékokat, a szfondint és a pimpinellint előállító enzimeket 2019-ig nem sikerült izolálni.7

Az umbelliferonon túl egy növénynek mindössze három enzimre van szüksége a pszoralén előállításához, ami megmagyarázhatja, miért alakult ki az útvonal több alkalommal is.2 A termék veszélyes az őt előállítóra: a pszoralén inaktiválja a növény saját egyik enzimét az útvonal korai szakaszában. A kányafű és a petrezselyem, amelyek furanokumarinokat állítanak elő, az enzim olyan változatait hordozzák, amelyeket nehezebb hatástalanítani.21

A Szosznovszkij-medvetalp 2023-ban szekvenált genomja 55 106 gént tartalmaz, szemben a növényeknél megszokott 25 000–35 000-rel. A többlet nem a teljes genom megkettőződéséből ered, hanem egyes gének ismételt duplikálódásából.22 A genom jelölt géneket hordoz a furanokumarin-útvonal minden lépéséhez, ezek közül többet két vagy három példányban.8

Fotokémia

3. ábra Keresztkötés

Hogyan alakít ki keresztkötést a DNS-ben egy lineáris furanokumarin. Egy szögletes megáll a második panelnél.

Egy furanokumarin sötétben semmit sem tesz. Mivel lapos, becsúszik a DNS egymásra rakódott bázispárjai közé. Amikor elnyel egy ultraibolya-A fotont, gerjesztett triplett állapotán keresztül reakcióba lép egy szomszédos timinnel, négytagú gyűrűt képezve egyik kettős kötése és a timin kettős kötése között.23 A reakció gyors: egy részletesen vizsgált pszoralén esetében mintegy 50 mikroszekundum alatt lezajlik.24

Egy lineáris molekula, amely furán végével már megkötődött, elnyelhet egy második fotont, és pirongyűrű-végével a szemközti szálon lévő timinhez kötődhet, összekapcsolva a hélix két szálát.2523 Az ilyen szálközi keresztkötések blokkolják a DNS másolását. A kedvelt hely egy timin, amelyet adenin követ, 5′-TpA, és a váltakozó A és T bázisokból álló szakaszok forró pontoknak számítanak.2627

A szögletes furanokumarinok egyszer kötődnek, és megállnak: meghajlott alakjuk nem teszi lehetővé egy második kötés kialakulását, és csak monoaduktokat képeznek.28 Egy nagy hatású, 1983-as áttekintés szerint a szögletes vegyületek egyáltalán nem képesek kötődni a DNS-hez.3 A fotokémiai munkák kimutatták, hogy mégis képesek rá, ha csak egyszer is,28 és ugyanezekben az években bőrtesztek megerősítették, hogy az angelicin, a szfondin és a pimpinellin fototoxikus.29 A furanokumarinok fényben reaktív oxigént is termelnek, amely károsítja a sejthártyákat; vitatott, hogy ez mennyiben járul hozzá az égési sérüléshez.3031

A fontos hullámhosszak az ultraibolya-A tartományba esnek. A medvetalp furanokumarinjai esetében a bőrreakció 330–335 nm-en tetőzik, az ultraibolya-A-ban.32 A sérülés 24–72 órával később jelenik meg, amelyet a bőr elsötétedése követ.33 A H. persicum-ból izolált vegyületek közül a bergaptén volt a legfototoxikusabb.32

Orvostudomány

Fotokemoterápia

Több mint 3500 évvel ezelőtt egyiptomi és indiai gyógyítók az Ammi majus és a Psoralea corylifolia magvaival kezelték a bőr elszíneződött foltjait, szájon át beadva, napfénnyel követve.3435 1948-ban A. M. El Mofty Egyiptomban arról számolt be, hogy tisztított xantotoxinnal és napfénnyel kezelte a vitiligót.35 1974-ben egy Harvard-i kutatócsoport szájon át adott metoxszalént, majd hosszúhullámú ultraibolya fényt alkalmazott súlyos pikkelysömörben szenvedő betegeken; 21 betegnél a betegség teljesen megszűnt. A módszert fotokemoterápiának nevezték el, és PUVA néven vált ismertté: pszoralén plusz UVA.36

A PUVA-t betegek ezreinél alkalmazták pikkelysömör, bőrlimfóma és több mint tizenhat másik bőrbetegség kezelésére, és ebből született meg az extrakorporális fotoferézis is, amelyben a vérsejteket a testen kívül kezelik.434

Rák

A kár, amely megtisztítja a bőrt, rákot is okoz. A Nemzetközi Rákkutatási Ügynökség (IARC) az ultraibolya-A-val kombinált metoxszalént emberre nézve rákkeltőnek minősíti (1. csoport); az 5-metoxipszoralén valószínűleg rákkeltő (2A csoport); az UVA-val kombinált angelicin, amely nem alakít ki keresztkötést, nem sorolható be (3. csoport).37 Egy 1380 pikkelysömörös betegből álló amerikai kohorszban, amelyet először 1975–76-ban kezeltek, minden negyedik betegnél alakult ki a bőr laphámsejtes karcinómája, összesen 2973 esetben, és a kockázat meredeken emelkedett a kezelések számával.38 A melanóma kockázata mintegy tizenöt évvel az első kezelés után emelkedett, különösen azoknál a betegeknél, akik 250 vagy több kezelést kaptak.39

Grapefruit

A grapefruithatást véletlenül fedezték fel. 1989-ben egy, az alkohol és a vérnyomáscsökkentő felodipin kölcsönhatását vizsgáló tanulmány, amely az alkoholt grapefruitlében adta be, a vártnál sokkal több felodipint talált a vérben.40 Grapefruitlével a felodipin a vízzel elért szint 284 százalékán jelent meg a vérben; a narancslének nem volt ilyen hatása.41

Az ok a grapefruit két furanokumarinja, a bergamottin és a 6′,7′-dihidroxi-bergamottin. Ezek elpusztítják a bélfalban lévő CYP3A4 enzimet, amely egyébként minden egyes dózis egy részét lebontaná, mielőtt az a vérbe jutna.4243 Az enzim nem kikapcsolódik, hanem elpusztul; a bélnek újra elő kell állítania.44 Az a grapefruitlé, amelyből eltávolították a furanokumarinokat, egyáltalán nem hatott a felodipinre.45 Több mint 85 gyógyszerről tudni, vagy feltételezik róla, hogy kölcsönhatásba lép a grapefruittal.5

Ökológia és evolúció

Védelem

A furanokumarinok megvédik az őket előállító növényeket. 1978-ban May Berenbaum kimutatta, hogy a xantotoxin mérgező egy sokféle növényen élő hernyóra, ultraibolya fény nélkül kevésbé mérgező, míg elővegyülete, az umbelliferon, ártalmatlan. A növénynek ezt az egyikből a másikba való átalakítását bioszintetikus menekülésnek nevezte el.46 A vegyületek gombatámadásra válaszul is termelődnek, fitoalexinként.47 A védekezésnek ára van: a vad paszternákban egy indukált kémiai védekezés a fotoszintézis és a növekedés rovására megy.48

Fegyverkezési verseny

A specialisták utolérték őket. A fekete fecskefarkúlepkét (Papilio polyxenes), a zellerfélék egyik lepkéjét, a xantotoxin alig károsítja, de az angelicin csökkenti növekedését és termékenységét. Berenbaum és Paul Feeny 1981-ben azt vetette fel, hogy a szögletes vegyületek, amelyek a családnak csak néhány fejlettebb csoportjában fordulnak elő, egy további lépést jelentenek, egy eszkalációt egy koevolúciós fegyverkezési versenyben.49 A lepke furanokumarin-lebontó enzimét, a CYP6B1-et, a tápláléka xantotoxinja kapcsolja be,50 és később kiderült, hogy az angelicint is lebontja.51

A medvetalp-laposmoly, amely kizárólag paszternákon és medvetalpon táplálkozik, még fehérjehiány esetén is fenntartja méregtelenítő enzimeit, a növekedése rovására.52 A vad paszternákban a mollyal szembeni ellenálló képesség öröklődik, de genetikai korlátok határt szabnak a növény válaszának, és a szerzők által evolúciós patthelyzetnek nevezett állapotban tartják a két felet.53 Amikor a moly a tizenkilencedik században elérte Észak-Amerikát, az ottani, addig nélküle felnőtt paszternákok mérgezőbbé váltak.54 A moly a kaukázusi medvetalpon is táplálkozik; Hollandiában az ezen felnevelt lepkék kisebbek voltak, mint a honos közönséges medvetalpon felneveltek.55

Több feltalálás

A füge a zellerfélékétől eltérő, azokkal rokonságban nem álló enzimekkel állítja elő a furanokumarinokat. Első elkötelezett enzime más őstől fejlődött ki, és marmesin-szintáza saját vonalának friss találmánya. Úgy tűnik, az útvonalat több alkalommal is, egymástól függetlenül sajátította el az evolúció.256 A zellerféléken belül úgy tűnik, a szögletes vegyületek a lineárisak után alakultak ki.16

Lásd még

Footnotes

  1. Camm, E.; Buck, H. W. L.; Mitchell, J. C. (1976). “Phytophotodermatitis from Heracleum mantegazzianum”. Contact Dermatitis. 2 (2): 68–72. doi:10.1111/j.1600-0536.1976.tb02987.x. ↩ ↩2

  2. Munakata, R.; Kitajima, S.; Nuttens, A.; et al. (2020). “Convergent evolution of the UbiA prenyltransferase family underlies the independent acquisition of furanocoumarins in plants”. New Phytologist. 225 (5): 2166–2182. doi:10.1111/nph.16277. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  3. Berenbaum, M. (1983). “Coumarins and caterpillars: a case for coevolution”. Evolution. 37 (1): 163–179. doi:10.1111/j.1558-5646.1983.tb05524.x. ↩ ↩2 ↩3 ↩4 ↩5 ↩6

  4. Pathak, M. A.; Fitzpatrick, T. B. (1992). “The evolution of photochemotherapy with psoralens and UVA (PUVA): 2000 BC to 1992 AD”. Journal of Photochemistry and Photobiology B. 14 (1–2): 3–22. doi:10.1016/1011-1344(92)85080-E. ↩ ↩2

  5. Bailey, D. G.; Dresser, G.; Arnold, J. M. O. (2013). “Grapefruit–medication interactions: forbidden fruit or avoidable consequences?”. CMAJ. 185 (4): 309–316. doi:10.1503/cmaj.120951. ↩ ↩2

  6. PubChem. Compound records for psoralen (CID 6199), bergapten (CID 2355) and xanthotoxin (CID 4114). National Center for Biotechnology Information. Retrieved 26 September 2026. ↩

  7. Bruni, R.; Barreca, D.; Protti, M.; et al. (2019). “Botanical sources, chemistry, analysis, and biological activity of furanocoumarins of pharmaceutical interest”. Molecules. 24 (11): 2163. doi:10.3390/molecules24112163. ↩ ↩2

  8. Shtratnikova, V. Yu.; Bogdanov, V. P.; Schelkunov, M. I.; et al. (2025). “Furanocoumarins in two European species of Heracleum: transcriptomic and metabolomic study”. BMC Plant Biology. 25: 1091. doi:10.1186/s12870-025-07042-3. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  9. Gruľová, D.; Baranová, B.; Eliašová, A.; et al. (2024). “Does the invasive Heracleum mantegazzianum influence other species by allelopathy?”. Plants. 13 (10): 1333. doi:10.3390/plants13101333. ↩ ↩2

  10. Pira, E.; Romano, C.; Sulotto, F.; Pavan, I.; Monaco, E. (1989). “Heracleum mantegazzianum growth phases and furocoumarin content”. Contact Dermatitis. 21 (5): 300–303. doi:10.1111/j.1600-0536.1989.tb04747.x. ↩

  11. Rysiak, A.; Dresler, S.; Hanaka, A.; et al. (2021). “High temperature alters secondary metabolites and photosynthetic efficiency in Heracleum sosnowskyi”. International Journal of Molecular Sciences. 22 (9): 4756. doi:10.3390/ijms22094756. ↩

  12. Mishyna, M.; Laman, N.; Prokhorov, V.; Fujii, Y. (2015). “Angelicin as the principal allelochemical in Heracleum sosnowskyi fruit”. Natural Product Communications. 10 (5): 767–770. doi:10.1177/1934578X1501000517. ↩

  13. Weryszko-Chmielewska, E.; Chwil, M. (2017). “Localisation of furanocoumarins in the tissues and on the surface of shoots of Heracleum sosnowskyi”. Botany. 95 (11): 1057–1070. doi:10.1139/cjb-2017-0043. ↩

  14. Kavli, G.; Volden, G.; Midelfart, K.; Krokan, H.; Prytz, J. O.; Haugsbø, S. (1983). “In vivo and in vitro phototoxicity of different parts of Heracleum laciniatum”. Contact Dermatitis. 9 (4): 269–273. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04388.x. ↩

  15. Karamat, F.; Olry, A.; Munakata, R.; et al. (2014). “A coumarin-specific prenyltransferase catalyzes the crucial biosynthetic reaction for furanocoumarin formation in parsley”. The Plant Journal. 77 (4): 627–638. doi:10.1111/tpj.12409. ↩

  16. Munakata, R.; Olry, A.; Karamat, F.; et al. (2016). “Molecular evolution of parsnip (Pastinaca sativa) membrane-bound prenyltransferases for linear and/or angular furanocoumarin biosynthesis”. New Phytologist. 211 (1): 332–344. doi:10.1111/nph.13899. ↩ ↩2

  17. Larbat, R.; Kellner, S.; Specker, S.; et al. (2007). “Molecular cloning and functional characterization of psoralen synthase, the first committed monooxygenase of furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 282 (1): 542–554. doi:10.1074/jbc.M604762200. ↩

  18. Krieger, C.; Roselli, S.; Kellner-Thielmann, S.; et al. (2018). “The CYP71AZ P450 subfamily: a driving factor for the diversification of coumarin biosynthesis in apiaceous plants”. Frontiers in Plant Science. 9: 820. doi:10.3389/fpls.2018.00820. ↩

  19. Larbat, R.; Hehn, A.; Hans, J.; et al. (2009). “Isolation and functional characterization of CYP71AJ4 encoding for the first P450 monooxygenase of angular furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 284 (8): 4776–4785. doi:10.1074/jbc.M807351200. ↩

  20. Stanjek, V.; Boland, W. (1998). “Biosynthesis of angular furanocoumarins: mechanism and stereochemistry of the oxidative dealkylation of columbianetin to angelicin in Heracleum mantegazzianum (Apiaceae)”. Helvetica Chimica Acta. 81 (9): 1596–1607. doi:10.1002/(SICI)1522-2675(19980909)81:9<1596::AID-HLCA1596>3.0.CO;2-F. ↩

  21. Gravot, A.; Larbat, R.; Hehn, A.; et al. (2004). “Cinnamic acid 4-hydroxylase mechanism-based inactivation by psoralen derivatives: cloning and characterization of a C4H from a psoralen producing plant, Ruta graveolens, exhibiting low sensitivity to psoralen inactivation”. Archives of Biochemistry and Biophysics. 422 (1): 71–80. doi:10.1016/j.abb.2003.12.013. ↩

  22. Schelkunov, M. I.; Shtratnikova, V. Yu.; Klepikova, A. V.; et al. (2024). “The genome of the toxic invasive species Heracleum sosnowskyi carries an increased number of genes despite absence of recent whole-genome duplications”. The Plant Journal. 117 (2): 449–463. doi:10.1111/tpj.16500. ↩

  23. Diekmann, J.; Theves, I.; Thom, K. A.; Gilch, P. (2020). “Tracing the photoaddition of pharmaceutical psoralens to DNA”. Molecules. 25 (22): 5242. doi:10.3390/molecules25225242. ↩ ↩2

  24. Diekmann, J.; Gontcharov, J.; Fröbel, S.; et al. (2019). “The photoaddition of a psoralen to DNA proceeds via the triplet state”. Journal of the American Chemical Society. 141 (34): 13643–13653. doi:10.1021/jacs.9b06521. ↩

  25. Dall’Acqua, F.; Marciani, S.; Ciavatta, L.; Rodighiero, G. (1971). “Formation of inter-strand cross-linkings in the photoreactions between furocoumarins and DNA”. Zeitschrift für Naturforschung B. 26 (6): 561–569. doi:10.1515/znb-1971-0613. ↩

  26. Sage, E.; Moustacchi, E. (1987). “Sequence context effects on 8-methoxypsoralen photobinding to defined DNA fragments”. Biochemistry. 26 (12): 3307–3314. doi:10.1021/bi00386a010. ↩

  27. Boyer, V.; Moustacchi, E.; Sage, E. (1988). “Sequence specificity in photoreaction of various psoralen derivatives with DNA: role in biological activity”. Biochemistry. 27 (8): 3011–3018. doi:10.1021/bi00408a052. ↩

  28. Dall’Acqua, F.; Vedaldi, D.; Caffieri, S.; et al. (1984). “Chemical basis of the photosensitizing activity of angelicins”. National Cancer Institute Monographs. 66: 55–60. PMID 6531039. ↩ ↩2

  29. Kavli, G.; Midelfart, K.; Raa, J.; Volden, G. (1983). “Phototoxicity from furocoumarins (psoralens) of Heracleum laciniatum in a patient with vitiligo: action spectrum studies on bergapten, pimpinellin, angelicin and sphondin”. Contact Dermatitis. 9 (5): 364–366. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04429.x. ↩

  30. Pathak, M. A.; Joshi, P. C. (1984). “Production of active oxygen species (¹O₂ and O₂•⁻) by psoralens and ultraviolet radiation (320–400 nm)”. Biochimica et Biophysica Acta. 798 (1): 115–126. doi:10.1016/0304-4165(84)90018-7. ↩

  31. Sage, E.; Le Doan, T.; Boyer, V.; et al. (1989). “Oxidative DNA damage photo-induced by 3-carbethoxypsoralen and other furocoumarins”. Journal of Molecular Biology. 209 (2): 297–314. doi:10.1016/0022-2836(89)90278-7. ↩

  32. Kavli, G.; Raa, J.; Johnson, B. E.; Volden, G.; Haugsbø, S. (1983). “Furocoumarins of Heracleum laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies”. Contact Dermatitis. 9 (4): 257–262. doi:10.1111/j.1600-0536.1983.tb04386.x. ↩ ↩2

  33. Kavli, G.; Volden, G. (1984). “Phytophotodermatitis”. Photodermatology. 1 (2): 65–75. PMID 6397734. ↩

  34. Hönigsmann, H. (2013). “History of phototherapy in dermatology”. Photochemical & Photobiological Sciences. 12 (1): 16–21. doi:10.1039/c2pp25120e. ↩ ↩2

  35. Hamblin, M. R.; Abrahamse, H. (2020). “Oxygen-independent antimicrobial photoinactivation: type III photochemical mechanism?”. Antibiotics. 9 (2): 53. doi:10.3390/antibiotics9020053. ↩ ↩2

  36. Parrish, J. A.; Fitzpatrick, T. B.; Tanenbaum, L.; Pathak, M. A. (1974). “Photochemotherapy of psoriasis with oral methoxsalen and longwave ultraviolet light”. New England Journal of Medicine. 291 (23): 1207–1211. doi:10.1056/NEJM197412052912301. ↩

  37. International Agency for Research on Cancer. “Agents classified by the IARC Monographs”. Retrieved 26 September 2026. ↩

  38. Stern, R. S.; PUVA Follow-Up Study (2012). “The risk of squamous cell and basal cell cancer associated with psoralen and ultraviolet A therapy: a 30-year prospective study”. Journal of the American Academy of Dermatology. 66 (4): 553–562. doi:10.1016/j.jaad.2011.04.004. ↩

  39. Stern, R. S.; Nichols, K. T.; Väkevä, L. H. (1997). “Malignant melanoma in patients treated for psoriasis with methoxsalen (psoralen) and ultraviolet A radiation (PUVA)”. New England Journal of Medicine. 336 (15): 1041–1045. doi:10.1056/NEJM199704103361501. ↩

  40. Bailey, D. G.; Spence, J. D.; Edgar, B.; Bayliff, C. D.; Arnold, J. M. (1989). “Ethanol enhances the hemodynamic effects of felodipine”. Clinical and Investigative Medicine. 12 (6): 357–362. PMID 2612087. ↩

  41. Bailey, D. G.; Spence, J. D.; Munoz, C.; Arnold, J. M. O. (1991). “Interaction of citrus juices with felodipine and nifedipine”. The Lancet. 337 (8736): 268–269. doi:10.1016/0140-6736(91)90872-M. ↩

  42. He, K.; Iyer, K. R.; Hayes, R. N.; et al. (1998). “Inactivation of cytochrome P450 3A4 by bergamottin, a component of grapefruit juice”. Chemical Research in Toxicology. 11 (4): 252–259. doi:10.1021/tx970192k. ↩

  43. Schmiedlin-Ren, P.; Edwards, D. J.; Fitzsimmons, M. E.; et al. (1997). “Mechanisms of enhanced oral availability of CYP3A4 substrates by grapefruit constituents”. Drug Metabolism and Disposition. 25 (11): 1228–1233. PMID 9351897. ↩

  44. Lown, K. S.; Bailey, D. G.; Fontana, R. J.; et al. (1997). “Grapefruit juice increases felodipine oral availability in humans by decreasing intestinal CYP3A protein expression”. Journal of Clinical Investigation. 99 (10): 2545–2553. doi:10.1172/JCI119439. ↩

  45. Paine, M. F.; Widmer, W. W.; Hart, H. L.; et al. (2006). “A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice–felodipine interaction”. American Journal of Clinical Nutrition. 83 (5): 1097–1105. doi:10.1093/ajcn/83.5.1097. ↩

  46. Berenbaum, M. (1978). “Toxicity of a furanocoumarin to armyworms: a case of biosynthetic escape from insect herbivores”. Science. 201 (4355): 532–534. doi:10.1126/science.201.4355.532. ↩

  47. Tietjen, K. G.; Hunkler, D.; Matern, U. (1983). “Differential response of cultured parsley cells to elicitors from two non-pathogenic strains of fungi. 1. Identification of induced products as coumarin derivatives”. European Journal of Biochemistry. 131 (2): 401–407. doi:10.1111/j.1432-1033.1983.tb07277.x. ↩

  48. Zangerl, A. R.; Arntz, A. M.; Berenbaum, M. R. (1997). “Physiological price of an induced chemical defense: photosynthesis, respiration, biosynthesis, and growth”. Oecologia. 109 (3): 433–441. doi:10.1007/s004420050103. ↩

  49. Berenbaum, M.; Feeny, P. (1981). “Toxicity of angular furanocoumarins to swallowtail butterflies: escalation in a coevolutionary arms race?”. Science. 212 (4497): 927–929. doi:10.1126/science.212.4497.927. ↩

  50. Cohen, M. B.; Schuler, M. A.; Berenbaum, M. R. (1992). “A host-inducible cytochrome P-450 from a host-specific caterpillar: molecular cloning and evolution”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 89 (22): 10920–10924. doi:10.1073/pnas.89.22.10920. ↩

  51. Wen, Z.; Pan, L.; Berenbaum, M. R.; Schuler, M. A. (2003). “Metabolism of linear and angular furanocoumarins by Papilio polyxenes CYP6B1 co-expressed with NADPH cytochrome P450 reductase”. Insect Biochemistry and Molecular Biology. 33 (9): 937–947. doi:10.1016/S0965-1748(03)00100-0. ↩

  52. Berenbaum, M. R.; Zangerl, A. R. (1994). “Costs of inducible defense: protein limitation, growth, and detoxification in parsnip webworms”. Ecology. 75 (8): 2311–2317. doi:10.2307/1940886. ↩

  53. Berenbaum, M. R.; Zangerl, A. R.; Nitao, J. K. (1986). “Constraints on chemical coevolution: wild parsnips and the parsnip webworm”. Evolution. 40 (6): 1215–1228. doi:10.1111/j.1558-5646.1986.tb05746.x. ↩

  54. Zangerl, A. R.; Berenbaum, M. R. (2005). “Increase in toxicity of an invasive weed after reassociation with its coevolved herbivore”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (43): 15529–15532. doi:10.1073/pnas.0507805102. ↩

  55. Harvey, J. A.; Ode, P. J.; Gols, R. (2020). “Population- and species-based variation of webworm–parasitoid interactions in hogweeds (Heracleum spp.) in the Netherlands”. Environmental Entomology. 49 (4): 924–930. doi:10.1093/ee/nvaa052. ↩

  56. Villard, C.; Munakata, R.; Kitajima, S.; et al. (2021). “A new P450 involved in the furanocoumarin pathway underlies a recent case of convergent evolution”. New Phytologist. 231 (5): 1923–1939. doi:10.1111/nph.17458. ↩

Ez a szócikk a(z) angol szócikk fordítása, 1848. változat.

Kategóriák

A(z) „Furanokumarin” forrásának megtekintése

A szerkesztés szünetel a magszórási időszak alatt. Megtekintheted és lemásolhatod a lap forrását.

Más nyelveken

A Hogweed.org 17 nyelven áll köztulajdonban. Minden kiadás az angolból készült fordítás.

English Furanocoumarin
Deutsch Furocumarine
Français Furocoumarine
Español Furanocumarina
Italiano Furanocumarina
Português Furanocumarina
Polski Furanokumaryna
Nederlands Furanocoumarine
Română Furanocumarine
Ελληνικά Φουρανοκουμαρίνη
Čeština Furanokumarin
Svenska Furanokumarin
Magyar Furanokumarin
Dansk Furanocumarin
Suomi Furanokumariini
Norsk bokmål Furanokumarin
Русский Фурокумарины