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Art. 0009 Rev. 1848 Gefahr: phototoxisch

Furocumarine

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Inhaltsverzeichnis
  1. Struktur
  2. Im Bärenklau
  3. Biosynthese
  4. Photochemie
  5. Medizin
  6. Ökologie und Evolution
  7. Siehe auch
  8. Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt die Stoffklasse. Für die von ihr verursachte Verbrennung siehe Phytophotodermatitis.

Furocumarine, oder Furanocumarine, sind eine Klasse von Pflanzenstoffen aus einem an Cumarin anfusionierten Furanring. Sie sind im Dunkeln harmlos. In ultraviolettem Licht binden sie sich an die DNA, und in Haut, die mit ihnen in Berührung kam, ist das Ergebnis eine Verbrennung, die Phytophotodermatitis. Sie sind der Grund, warum der Riesen-Bärenklau gefährlich ist.1

Furocumarine werden vor allem von vier nicht miteinander verwandten Pflanzenfamilien gebildet: den Doldenblütlern (Apiaceae), den Rautengewächsen (Rutaceae), den Hülsenfrüchtlern (Fabaceae) und den Feigen (Moraceae).2 Zumindest einige von ihnen erfanden die Verbindungen unabhängig voneinander. Die Pflanzen nutzen sie zur Abwehr von Insekten und Pilzen, und die Insekten haben mit eigenen Enzymen geantwortet, in einem koevolutionären Wettrüsten, das seit einem halben Jahrhundert erforscht wird.3 Menschen nutzen sie seit etwa 4.000 Jahren, um Hautkrankheiten mit Sonnenlicht zu behandeln,4 und begegnen ihnen unwissentlich in Grapefruitsaft, wo sie die Wirkung von mehr als 85 Arzneimitteln beeinträchtigen.5

Struktur

Abb. 1 C₁₁H₆O₃ · Psoralen · linear
Vier Furocumarine der Bärenklau-Arten, in Schriftzeichen gezeichnet. Die beiden Bindungen, die im ultravioletten Licht mit der DNA reagieren, sind markiert; schalten Sie UVA ein, um sie zu sehen. Psoralen und seine Methoxy-Derivate sind linear und können zwei Stränge binden; Angelicin ist gebogen und bindet einen.

Ein Furocumarin hat drei Ringe in einer flachen Reihe: einen Benzolring, einen Pyronring (zusammen bilden sie Cumarin) und einen fünfgliedrigen Furanring. Wo der Furanring angefügt ist, entscheidet über die Form.3

  • Bei linearen Furocumarinen ist der Furanring an den Positionen 6 und 7 des Cumarins angefügt, und das Molekül ist gestreckt. Die Stammverbindung ist Psoralen; ihre bekanntesten Derivate sind Bergapten (5-Methoxypsoralen, 5-MOP) und Xanthotoxin (8-Methoxypsoralen, 8-MOP, Methoxsalen).
  • Bei angulären Furocumarinen ist der Furanring an 7 und 8 angefügt, und das Molekül ist gewinkelt. Die Stammverbindung ist Angelicin; zu ihren Derivaten zählen Isobergapten, Sphondin und Pimpinellin.

Zwei Nummerierungssysteme sind in Gebrauch. Im traditionellen ist Bergapten 5-Methoxypsoralen; im systematischen Namen des fusionierten Ringsystems ist derselbe Kohlenstoff Nummer 4. Die Verwirrung ist in der Literatur allgemein verbreitet.63 Schätzungen, wie viele natürliche Furocumarine bekannt sind, reichen von mehr als fünfzig bis über zweihundert, je nachdem, wer zählt.72

Furocumarine der Riesen-Bärenklau-Arten
VerbindungKlasseFormel
Psoralen
Ficusin		linearC11H6O3
Bergapten
5-MOP, Heraclin		linearC12H8O4
Xanthotoxin
8-MOP, Methoxsalen		linearC12H8O4
Isopimpinellin
5,8-Dimethoxypsoralen		linearC13H10O5
Imperatorin
Ammidin		linearC16H14O4
Angelicin
Isopsoralen		angulärC11H6O3
Isobergapten
5-Methoxyangelicin		angulärC12H8O4
Sphondin
6-Methoxyangelicin		angulärC12H8O4
Pimpinellin
5,6-Dimethoxyangelicin		angulärC13H10O5

Im Bärenklau

Jeder Riesen-Bärenklau bildet beide Arten. Bereits 1976 hielt ein Bericht über fünf an einem klaren Tag durch Riesen-Bärenklau verbrannte Personen fest, dass er und 28 weitere Arten von Heracleum lineare Furocumarine liefern;1 aus der Gattung insgesamt sind sie inzwischen aus mehr als hundert Arten nachgewiesen.8

Die Mengen sind groß. Bei im Juli 2021 gesammeltem Sosnowskyi-Bärenklau machten vier Furocumarine zusammen je nach Organ und Population zwischen 3,5 und 14,4 mg pro Gramm Frischgewebe aus. Blüten aus dem Raum Moskau waren am reichsten, mit 7,5 mg Xanthotoxin pro Gramm, und die Fortpflanzungsorgane enthielten allgemein mehr als die Blätter.8 In den Blättern des Riesen-Bärenklaus in der Slowakei stieg Angelicin von etwa 5,7 mg pro Gramm Trockenmasse im April auf 10–12 mg im Juni und Juli.9 Eine frühere Studie am Riesen-Bärenklau fand das meiste in der Frucht, weniger in den Blättern und am wenigsten im Stängel.10 Heißes Wetter erhöht die Dosis: Zwei Tage bei 35 °C steigerten das Xanthotoxin in den Blättern des Sosnowskyi-Bärenklaus um etwa 80 Prozent.11

Die Bärenklau-Arten brechen eine Regel der Chemie. Anguläre Furocumarine galten lange als Nebenverbindungen, gewöhnlich unter einem Zehntel des Gesamtgehalts einer Pflanze.3 Bei beiden Riesen-Bärenklau-Arten ist Angelicin oft die mengenmäßig größte Einzelkomponente: in den Blättern des Riesen-Bärenklaus, und in den Fruchtschalen des Sosnowskyi-Bärenklaus, wo es auch das Hauptmittel ist, mit dem der Samen das Wachstum anderer Pflanzen unterdrückt.912

Die Verbindungen warten nicht darauf, freigesetzt zu werden. Beim Sosnowskyi-Bärenklau finden sie sich in den lebenden Haaren von Stängel und Blatt, sowie als Kristalle auf der Oberfläche der Haare und anderer Zellen, wo schon die leichteste Berührung sie aufnimmt.13 Beim verwandten H. persicum, unter dem Namen H. laciniatum untersucht, waren die Wurzeln älterer Pflanzen stark phototoxisch, selbst wenn sie im Dezember aus gefrorenem Boden gegraben wurden.14

Der kleine einheimische H. sibiricum dagegen enthält nur Spuren von Angelicin: Ihm fehlt eine funktionierende Kopie des Gens für den ersten Schritt des angulären Zweigs.8

Biosynthese

Abb. 2 Biosynthese

Zwei Zweige aus einer Vorstufe. Wo eine Prenylgruppe an Umbelliferon angefügt wird, entscheidet, ob die Pflanze lineare oder anguläre Verbindungen bildet.

Furocumarine werden aus der Aminosäure Phenylalanin über Umbelliferon, ein einfaches Cumarin, aufgebaut.3 Der entscheidende Schritt ist die Anfügung einer fünf Kohlenstoffe umfassenden Prenylgruppe an Umbelliferon, ausgeführt von Prenyltransferasen des Plastiden. An Kohlenstoff 6 angefügt, führt sie zu den linearen Verbindungen; an Kohlenstoff 8, zu den angulären.1516

Auf dem linearen Zweig wird das prenylierte Zwischenprodukt zu (+)-Marmesin geschlossen, von dem die Psoralensynthase in einem einzigen Schritt die Seitenkette abspaltet und als Aceton freisetzt.17 Psoralen wird dann zu Bergapten und Xanthotoxin hydroxyliert und methyliert.18 Auf dem angulären Zweig wandelt die Angelicinsynthase (+)-Columbianetin durch dieselbe Art von Reaktion in Angelicin um.19 Beim Riesen-Bärenklau wurde dieser Schritt in lebenden Blättern verfolgt.20 Die Enzyme, die die angulären Derivate Sphondin und Pimpinellin bilden, waren 2019 noch nicht isoliert worden.7

Jenseits von Umbelliferon braucht eine Pflanze nur drei Enzyme, um Psoralen herzustellen, was erklären könnte, warum sich der Stoffwechselweg mehrfach entwickelt hat.2 Das Produkt ist für seinen Erzeuger gefährlich: Psoralen inaktiviert eines der pflanzeneigenen Enzyme früh im Stoffwechselweg. Raute und Petersilie, die Furocumarine bilden, tragen Versionen des Enzyms, die sich weniger leicht ausschalten lassen.21

Das 2023 sequenzierte Genom des Sosnowskyi-Bärenklaus enthält 55.106 Gene, gegenüber den bei Pflanzen typischen 25.000–35.000. Der Überschuss stammt nicht von einer Verdopplung des gesamten Genoms, sondern von wiederholter Duplikation einzelner Gene.22 Das Genom trägt Kandidatengene für jeden Schritt des Furocumarin-Stoffwechselwegs, mehrere davon in zwei oder drei Kopien.8

Photochemie

Abb. 3 Quervernetzung

Wie ein lineares Furocumarin die DNA quervernetzt. Ein anguläres bleibt beim zweiten Bildfeld stehen.

Ein Furocumarin bewirkt im Dunkeln nichts. Da es flach ist, gleitet es zwischen die gestapelten Basenpaare der DNA. Absorbiert es ein Photon ultravioletten A-Lichts, reagiert es über seinen angeregten Triplettzustand mit einem benachbarten Thymin und bildet einen viergliedrigen Ring zwischen einer seiner Doppelbindungen und der des Thymins.23 Die Reaktion ist schnell: Bei einem im Detail untersuchten Psoralen ist sie innerhalb von etwa 50 Mikrosekunden abgeschlossen.24

Ein lineares Molekül, das sich mit seinem Furan-Ende gebunden hat, kann ein zweites Photon absorbieren und sich mit seinem Pyron-Ende an ein Thymin auf dem gegenüberliegenden Strang binden, wodurch die beiden Stränge der Helix miteinander verbunden werden.2523 Solche Interstrang-Quervernetzungen blockieren das Kopieren der DNA. Die bevorzugte Stelle ist ein Thymin, gefolgt von einem Adenin, 5′-TpA, und Abschnitte abwechselnder A und T sind Hotspots.2627

Anguläre Furocumarine binden einmal und halten dann inne: Ihre gebogene Form erlaubt keine zweite Bindung, und sie bilden nur Monoaddukte.28 Eine einflussreiche Übersichtsarbeit von 1983 vertrat die Ansicht, die angulären Verbindungen könnten überhaupt nicht an die DNA binden.3 Photochemische Arbeiten zeigten, dass sie es doch tun, wenn auch nur einmal,28 und Hauttests derselben Jahre bestätigten, dass Angelicin, Sphondin und Pimpinellin phototoxisch sind.29 Furocumarine erzeugen im Licht auch reaktiven Sauerstoff, der Membranen schädigt; wie viel dies zur Verbrennung beiträgt, ist umstritten.3031

Die entscheidenden Wellenlängen liegen im Ultraviolett A. Für die Furocumarine des Bärenklaus erreicht die Hautreaktion ihren Höhepunkt bei 330–335 nm, im Ultraviolett A.32 Die Verletzung zeigt sich 24 bis 72 Stunden später, gefolgt von einer Verdunkelung der Haut.33 Unter den aus H. persicum isolierten Verbindungen war Bergapten das phototoxischste.32

Medizin

Photochemotherapie

Vor mehr als 3.500 Jahren behandelten Heiler in Ägypten und Indien Flecken verlorener Hautfarbe mit den Samen von Ammi majus und Psoralea corylifolia, oral eingenommen und gefolgt von Sonnenlicht.3435 1948 berichtete A. M. El Mofty in Ägypten über die Behandlung von Vitiligo mit gereinigtem Xanthotoxin und Sonnenlicht.35 1974 verabreichte eine Gruppe in Harvard Patienten mit schwerer Psoriasis oral Methoxsalen, gefolgt von langwelligem ultraviolettem Licht; bei 21 Patienten heilte die Erkrankung vollständig ab. Sie nannten die Methode Photochemotherapie, und sie wurde als PUVA bekannt, Psoralen plus UVA.36

PUVA wurde bei Tausenden Patienten gegen Psoriasis, kutanes Lymphom und mehr als sechzehn weitere Hautkrankheiten eingesetzt und führte zur extrakorporalen Photopherese, bei der Blutzellen außerhalb des Körpers behandelt werden.434

Krebs

Der Schaden, der die Haut klärt, verursacht auch Krebs. Methoxsalen mit Ultraviolett A wird von der Internationalen Agentur für Krebsforschung als krebserregend beim Menschen eingestuft (Gruppe 1); 5-Methoxypsoralen ist wahrscheinlich krebserregend (Gruppe 2A); Angelicin mit UVA, das keine Quervernetzungen bildet, lässt sich nicht einstufen (Gruppe 3).37 In einer amerikanischen Kohorte von 1.380 Psoriasis-Patienten, erstmals 1975–76 behandelt, entwickelte ein Viertel Plattenepithelkarzinome der Haut, insgesamt 2.973, und das Risiko stieg steil mit der Zahl der Behandlungen.38 Das Melanomrisiko stieg etwa fünfzehn Jahre nach der ersten Behandlung, besonders bei Patienten mit 250 oder mehr Behandlungen.39

Grapefruit

Der Grapefruit-Effekt wurde durch Zufall entdeckt. 1989 fand eine Studie zu Alkohol und dem Blutdruckmedikament Felodipin, die den Alkohol in Grapefruitsaft verabreichte, weit mehr Felodipin im Blut als erwartet.40 Mit Grapefruitsaft erreichte Felodipin 284 Prozent des mit Wasser erreichten Blutspiegels; Orangensaft hatte keinen solchen Effekt.41

Die Ursache sind zwei Furocumarine der Grapefruit, Bergamottin und 6′,7′-Dihydroxybergamottin. Sie zerstören das Enzym CYP3A4 in der Darmwand, das andernfalls einen Teil jeder Dosis abbauen würde, bevor sie das Blut erreicht.4243 Das Enzym wird nicht abgeschaltet, sondern zerstört; der Darm muss es neu bilden.44 Ein Grapefruitsaft, aus dem die Furocumarine entfernt worden waren, beeinträchtigte Felodipin überhaupt nicht.45 Von mehr als 85 Arzneimitteln ist eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt oder zu erwarten.5

Ökologie und Evolution

Abwehr

Furocumarine schützen die Pflanzen, die sie bilden. 1978 zeigte May Berenbaum, dass Xanthotoxin für eine Raupe giftig war, die viele Pflanzenarten frisst, und ohne ultraviolettes Licht weniger giftig, während seine Vorstufe Umbelliferon harmlos war. Sie nannte die Umwandlung der Pflanze von der einen in die andere biosynthetische Flucht.46 Die Verbindungen werden auch als Reaktion auf Pilzbefall gebildet, als Phytoalexine.47 Abwehr hat ihren Preis: Bei der Wilden Pastinake kostet eine induzierte chemische Abwehr die Pflanze Photosynthese und Wachstum.48

Wettrüsten

Spezialisten holten auf. Dem Schwarzen Schwalbenschwanz, einem Schmetterling der Doldenblütler, schadet Xanthotoxin kaum, doch Angelicin verringert sein Wachstum und seine Fruchtbarkeit. Berenbaum und Paul Feeny schlugen 1981 vor, dass die angulären Verbindungen, die nur in wenigen fortgeschrittenen Gruppen der Familie vorkommen, ein weiterer Schritt seien, eine Eskalation in einem koevolutionären Wettrüsten.49 Das Enzym des Schwalbenschwanzes zum Abbau von Furocumarinen, CYP6B1, wird durch Xanthotoxin in seiner Nahrung aktiviert,50 und es wurde später festgestellt, dass es auch Angelicin abbaut.51

Die Pastinakmotte, die nur Pastinaken und Bärenklau-Arten frisst, hält ihre entgiftenden Enzyme auch bei Proteinmangel aufrecht, auf Kosten seines Wachstums.52 Bei der Wilden Pastinake ist die Resistenz gegen die Motte vererbbar, doch genetische Zwänge begrenzen die Reaktion der Pflanze und halten die beiden in dem, was die Autoren ein evolutionäres Patt nannten.53 Als die Motte im neunzehnten Jahrhundert Nordamerika erreichte, wurden die dortigen Pastinaken, die ohne die Motte aufgewachsen waren, giftiger.54 Die Motte frisst auch Riesen-Bärenklau; in den Niederlanden waren auf ihm aufgezogene Motten kleiner als solche, die auf dem einheimischen Wiesen-Bärenklau aufgezogen wurden.55

Mehrere Erfindungen

Die Feige bildet Furocumarine mit Enzymen, die mit denen der Doldenblütler nicht verwandt sind. Ihr erstes festgelegtes Enzym entwickelte sich aus einem anderen Vorfahren, und ihre Marmesinsynthase ist eine jüngere Erfindung ihrer eigenen Linie. Der Stoffwechselweg wurde, so scheint es, mehrfach unabhängig erworben.256 Innerhalb der Doldenblütler scheinen sich die angulären Verbindungen nach den linearen entwickelt zu haben.16

Siehe auch

Footnotes

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  2. Munakata, R.; Kitajima, S.; Nuttens, A.; et al. (2020). “Convergent evolution of the UbiA prenyltransferase family underlies the independent acquisition of furanocoumarins in plants”. New Phytologist. 225 (5): 2166–2182. doi:10.1111/nph.16277. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  3. Berenbaum, M. (1983). “Coumarins and caterpillars: a case for coevolution”. Evolution. 37 (1): 163–179. doi:10.1111/j.1558-5646.1983.tb05524.x. ↩ ↩2 ↩3 ↩4 ↩5 ↩6

  4. Pathak, M. A.; Fitzpatrick, T. B. (1992). “The evolution of photochemotherapy with psoralens and UVA (PUVA): 2000 BC to 1992 AD”. Journal of Photochemistry and Photobiology B. 14 (1–2): 3–22. doi:10.1016/1011-1344(92)85080-E. ↩ ↩2

  5. Bailey, D. G.; Dresser, G.; Arnold, J. M. O. (2013). “Grapefruit–medication interactions: forbidden fruit or avoidable consequences?”. CMAJ. 185 (4): 309–316. doi:10.1503/cmaj.120951. ↩ ↩2

  6. PubChem. Compound records for psoralen (CID 6199), bergapten (CID 2355) and xanthotoxin (CID 4114). National Center for Biotechnology Information. Retrieved 26 September 2026. ↩

  7. Bruni, R.; Barreca, D.; Protti, M.; et al. (2019). “Botanical sources, chemistry, analysis, and biological activity of furanocoumarins of pharmaceutical interest”. Molecules. 24 (11): 2163. doi:10.3390/molecules24112163. ↩ ↩2

  8. Shtratnikova, V. Yu.; Bogdanov, V. P.; Schelkunov, M. I.; et al. (2025). “Furanocoumarins in two European species of Heracleum: transcriptomic and metabolomic study”. BMC Plant Biology. 25: 1091. doi:10.1186/s12870-025-07042-3. ↩ ↩2 ↩3 ↩4

  9. Gruľová, D.; Baranová, B.; Eliašová, A.; et al. (2024). “Does the invasive Heracleum mantegazzianum influence other species by allelopathy?”. Plants. 13 (10): 1333. doi:10.3390/plants13101333. ↩ ↩2

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  11. Rysiak, A.; Dresler, S.; Hanaka, A.; et al. (2021). “High temperature alters secondary metabolites and photosynthetic efficiency in Heracleum sosnowskyi”. International Journal of Molecular Sciences. 22 (9): 4756. doi:10.3390/ijms22094756. ↩

  12. Mishyna, M.; Laman, N.; Prokhorov, V.; Fujii, Y. (2015). “Angelicin as the principal allelochemical in Heracleum sosnowskyi fruit”. Natural Product Communications. 10 (5): 767–770. doi:10.1177/1934578X1501000517. ↩

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  15. Karamat, F.; Olry, A.; Munakata, R.; et al. (2014). “A coumarin-specific prenyltransferase catalyzes the crucial biosynthetic reaction for furanocoumarin formation in parsley”. The Plant Journal. 77 (4): 627–638. doi:10.1111/tpj.12409. ↩

  16. Munakata, R.; Olry, A.; Karamat, F.; et al. (2016). “Molecular evolution of parsnip (Pastinaca sativa) membrane-bound prenyltransferases for linear and/or angular furanocoumarin biosynthesis”. New Phytologist. 211 (1): 332–344. doi:10.1111/nph.13899. ↩ ↩2

  17. Larbat, R.; Kellner, S.; Specker, S.; et al. (2007). “Molecular cloning and functional characterization of psoralen synthase, the first committed monooxygenase of furanocoumarin biosynthesis”. Journal of Biological Chemistry. 282 (1): 542–554. doi:10.1074/jbc.M604762200. ↩

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  20. Stanjek, V.; Boland, W. (1998). “Biosynthesis of angular furanocoumarins: mechanism and stereochemistry of the oxidative dealkylation of columbianetin to angelicin in Heracleum mantegazzianum (Apiaceae)”. Helvetica Chimica Acta. 81 (9): 1596–1607. doi:10.1002/(SICI)1522-2675(19980909)81:9<1596::AID-HLCA1596>3.0.CO;2-F. ↩

  21. Gravot, A.; Larbat, R.; Hehn, A.; et al. (2004). “Cinnamic acid 4-hydroxylase mechanism-based inactivation by psoralen derivatives: cloning and characterization of a C4H from a psoralen producing plant, Ruta graveolens, exhibiting low sensitivity to psoralen inactivation”. Archives of Biochemistry and Biophysics. 422 (1): 71–80. doi:10.1016/j.abb.2003.12.013. ↩

  22. Schelkunov, M. I.; Shtratnikova, V. Yu.; Klepikova, A. V.; et al. (2024). “The genome of the toxic invasive species Heracleum sosnowskyi carries an increased number of genes despite absence of recent whole-genome duplications”. The Plant Journal. 117 (2): 449–463. doi:10.1111/tpj.16500. ↩

  23. Diekmann, J.; Theves, I.; Thom, K. A.; Gilch, P. (2020). “Tracing the photoaddition of pharmaceutical psoralens to DNA”. Molecules. 25 (22): 5242. doi:10.3390/molecules25225242. ↩ ↩2

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  33. Kavli, G.; Volden, G. (1984). “Phytophotodermatitis”. Photodermatology. 1 (2): 65–75. PMID 6397734. ↩

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Dieser Artikel ist eine Übersetzung des englischen Artikels, Version 1848.

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